Дом Трубецкого (Нарышкиных) — федеральный памятник архитектуры. На участке дома №29 по улице Чайковского с 1750-х годов находилось два дома, один из которых принадлежал прадеду А.С. Пушкина 

   Одноэтажный особняк был построен в 1779-1780 гг. для Абрама Петровича Ганнибала - «арапа Петра Великого». 

Иван Абрамович Ганнибал был крупной фигурой того времени: знаменитый военный, герой Наваринского сражения и Чесменской битвы, строитель крепости и города Херсона, он был настолько известен, что даже когда рассорился с фаворитом императрицы князем Потемкиным, Екатерина II приняла сторону Ганнибала. Однако горячий нравом сын "арапа Петра Великого", несмотря на милость императрицы, вышел в отставку и переехал в Петербург. Какое-то время он жил в этом доме, периодически выезжая в Ингерманландию.

После смерти старика Ганнибала в 1781 г. дом перешёл к его сыновьям, которые уступили права на него старшему брату - Ивану. После смерти Ивана в 1823 г. дом переходит в собственность сенатора И. Н. Неплюева, а после его смерти в 1823 г. в доме поселилась его дочь Мария вместе с мужем поручиком Е. П. Енгалычевым. 

Князь Пётр Никитич Трубецкой (4 (15) августа 1724 — 12 (23) мая 1791) — русский сенатор, литератор и библиофил из рода Трубецких

В 1855 г. новым хозяином особняка становится князь П. Н. Трубецкой. Для него Г. А. Боссе перестраивает особняк. Был значительно расширен фасад на ул. Чайковского за счёт сноса маленького флигеля и ворот.