В 1879 году, после покушения Соловьева на государя Александра II, совершённого 2 апреля, выходит царский указ, запрещающий жить евреям в «исконно русской столице». 18-летнего Левитана высылают из Москвы.
В летние месяцы 1880—1884 годов он писал с натуры в Останкине. К этому времени относятся работы: «Дубовая роща. Осень» (1880, НГХМ), «Дуб» (1880, ГТГ), «Сосны» (1880, частное собрание). Художник создаёт пейзажи в Саввинской слободе под Звенигородом: «Последний снег. Саввинская слобода» (1884, ГТГ), «Мостик. Саввинская слобода» (1884, ГТГ).

«Талантливый еврейский мальчик раздражал иных преподавателей. Еврей, по их мнению, не должен был касаться русского пейзажа. Это было дело коренных русских художников», — пишет Константин Паустовский.
Весной 1885 года в 24 года Левитан окончил училище. Звания художника он не получил — ему был выдан диплом учителя чистописания.

В середине 1880-х годов улучшилось материальное положение художника. Однако голодное детство, беспокойная жизнь, напряженный труд сказались на здоровье — у него резко обострилась болезнь сердца. Поездка в 1886 году в Крым укрепила силы. По возвращении Левитан организует выставку пятидесяти пейзажей.

С конца 1889 года по начало 1890 года Левитан впервые совершил поездку в Западную Европу, посетив Францию и Италию. Он отправился туда для того, чтобы ознакомиться с современной живописью, широко представленной на проходившей в то время в Париже Всемирной выставке. Вероятно, особенно интересовали его устроенная там ретроспективная экспозиция творчества давно любимых им художников барбизонской школы — Камиля Коро, Жана-Франсуа Милле, Теодора Руссо и произведения импрессионистов. По свидетельству Нестерова, поездка придала ему «более уверенности в себе. Там, на Западе, где искусство действительно свободно, он убедился, что путь, намеченный им раньше, верен».

В марте 1891 года Исаак Левитан стал членом Товарищества передвижных художественных выставок. Московский меценат Сергей Морозов, увлечённый живописью и друживший с Левитаном, предоставил художнику очень удобную мастерскую в Трёхсвятительском переулке.

Мастерская Левитана в Москве
К весне 1892 года Левитан закончил картину «Осень» (начатую ещё осенью 1891) и выставил её на ХХ Передвижной выставке вместе с тремя другими картинами «У омута», «Лето» и «Октябрь».

В 1892 году Левитан как «некрещёный еврей» был вынужден покинуть Москву (выселению в 24 часа подверглись все евреи) и некоторое время жил в Тверской и Владимирской губерниях. Затем, благодаря хлопотам друзей, художнику «в виде исключения» позволили вернуться.

Исаак Левитан в имении Бабкино, 1898

В 1895 году художник совершил поездку в Австрию и во Францию.
В середине марта 1895 Левитан снова приехал в Горку. Именно тогда за несколько сеансов он написал с дома Турчаниновых картину «Март».