1. Фильм «Джентльмены удачи» в 1972 году посмотрели около 65 миллионов человек.

2. Режиссёром картины многие ошибочно считают Георгия Данелию. На самом деле «Джентльменов» снимал Александр Серый, а Данелия вместе с Викторией Токаревой был автором сценария.

3. Идею фильма подарил известный сценарист Валентин Ежов. Изначально, правда, сюжет был совсем иным: добрый капитан/лейтенант милиции силой убеждения перевоспитывал бандитов, но высшему милицейскому начальству эта задумка не понравилось. В итоге главным героем стал директор детского сада, а его антиподом — рецидивист по кличке Доцент.

4. Окончательный состав актёров также отличался от первоначального. Главная роль сразу были отданы Евгению Леонову. А вот воров-рецедивистов должны были играть Андрей Миронов, Ролан Быков, Юрий Никулин и Савелий Крамаров.

5. Миронов, Быков и Никулин сниматься отказались. У кого-то не было времени, кто-то был уже занят в других проектах. На роль Хмыря сначала пробовался Лев Дуров, но исполнил этого персонажа Георгий Вицин. Неудачными поначалу были и кинопробы Савелия Крамарова, но Данелия уговорил начальство, и Савелий Викторович стал Косым.

6. Самые большие проблемы были с ролью Василия Алибабаевича. «Меня, знаете, почему взяли? Потому что все беленькие, а Радик Муратов — он чёрный», — рассказывал потом Раднэр Муратов. Его сначала пригласили на эпизодическую роль начальника тюрьмы, но, когда стало понятно, что съёмки надо начинать, а одного из главных героев нет, решили попробовать его.

7. Вся блатная речь в картине появилась благодаря Александру Серому — пригодился его тюремный опыт. Плакаты, висевшие в камере: «На свободу — с чистой совестью», «Запомни сам, скажи другому, что честный труд — дорога к дому», а также воровской жаргон: «канай отсюда», «пасть порву, моргалы выколю» — это всё оттуда, с зоны.

8. Кадр, когда Евгений Леонов едет на верблюде, снимался так: режиссер предложил дрессировщику посадить себе на плечи актёра, спрятаться за верблюда и шагать с ним рядышком. Дело в том, что у Леонова никак не получалось взгромоздиться на верблюда Бориса. Забавная история произошла, когда снимали сцену, в которой Борис плюет в Крамарова. На самом деле никакого плевка, конечно, не предполагалось. Планировалось так: в одном кадре верблюд вытягивает губы, а в следующем – показывают Крамарова, облитого пеной для бритья. Но Крамаров так гримасничал и дразнил Бориса, что тот плюнул в него по-настоящему, от души. Великий актер долго потом отмывался!

9. Роль воспитанника московского детского сада № 83 Игорька была сыграна Игорем Угольниковым, в будущем ставшим известным артистом. Угольников не запомнился по этой роли, и узнать по ней будущего ведущего телевизионного шоу «Оба-на!» и звезду фильма «Ширли-Мырли» почти невозможно.

10. Для съёмок в машине с цементом долго не могли подобрать подходящий раствор.

11. В городе Джамбул (Казахстан), который упоминает Василий Алибабаевич Алибаба, ныне переименованном в Тараз, установлен памятник «Джентльменам удачи». Только вот в скульптурной композиции отсутствует один «джентльмен удачи» — Хмырь.