Бакмастер поступил в ученики в 1913 году. Его плохое телосложение делало его непригодным для службы в Первой мировой войне. Его работодатель, художник-любитель, предложил ему пройти художественное обучение.


Бакмастер учился в школе Национальной галереи в Мельбурне с 1918 по 1924 год. Среди его учителей были Линдси Бернард Холл и У.Б. Макиннес. Он проявил себя как опытный живописец традиционных портретов, натюрмортов и пейзажей с большой производительностью и производительностью.


Один из его внуков сообщил, что он может написать три картины за день. Работа над большими масляными картинами по заказу заняла больше времени. Его портрет, получивший премию Арчибальда, до того, как был закончен, занял 14 сеансов с объектом.


Его первая персональная выставка состоялась в Athenaeum Gallery в Мельбурне в феврале 1926 года. Его финансовое положение было таково, что ему пришлось попросить создателя подготовить их к висит в кредит. Картины хорошо продавались, одна из них куплена директором Национальной галереи Виктории для своей коллекции.


Его работы популярны в Австралии и Новой Зеландии, где публике картинные галереи и частные коллекционеры хранят образцы его картин. Бакмастер не любил современное искусство, критикуя его в своей книге и в письмах в газеты.


Член Общества художников Виктории, он продал девятнадцать картин, выставленных вместе с ними в период с 1919 по 1924 год. Он продолжал быть связанным с V.A.S. в качестве советника (1929–30) и экспонента (до 1943).
В 1930 году он уехал из Австралии в годичную ознакомительную поездку в Европу. Он снова посетил Европу в 1938 году.
Его портрет вице-губернатора из Виктории, сэра Уильяма Ирвина, получил приз Арчибальда за 1932 год. В следующем году он провел персональные выставки в Мельбурне, Сиднее и Аделаиде.


Он был одним из основателей Австралийской академии искусств. В 1936 году ему было поручено написать портрет сэра Джеймса Митчелла, вице-губернатора Западной Австралии и портрет мисс Джессики Харкорт, известной как «Самая красивая девушка Австралии" была финалисткой премии Арчибальда 1936 года


Бакмастер был официальным военным художником Второй мировой войны для австралийских военных. Это привело его в Сингапур, чтобы нарисовать капитуляцию Японии. Эти картины хранятся Австралийским военным мемориалом, Канберра.
12 февраля 1936 года он женился на Дороти Лоре Кук. Они развелись 15 февраля 1939 года, а неделю спустя он женился на Флоренс Боттинг в Мельбурне.
Бакмастер дважды длительно ездил в Новую Зеландию. в 1940-х и 1950-х годах. Во время последнего визита он проехал 12 000 миль по стране, создавая пейзажи по заказу директоров Dominion Breweries в Окленде.


Он умер 18 октября 1968 года в своем доме в Уоррандайте. У него остались жена и их пятеро детей. Его могила находится на Лилидейл кладбище.
Некоторые работы Бакмастера переданы в долгосрочное пользование от его семьи в Hotel Windsor в Мельбурне.
Помимо премии Арчибальда он получил премию Национальной галереи Виктории (1941) и дважды получил премию Albury Art Prize (1950) и 1963).