Вот такой трутовик серно-желтый (Laetiporus sulphureus) мне удалось недавно сфотографировать на дубе в одном из парков Нюрнберга. На одной стороне дерева росла две компании трутовиков - одна у комля, а другая выше на стволе. У нее кто-то выломал часть трутовиков и бросил рядом.
Зато на другой стороне этого же дерева у развилки красовалась большая, никем не тронутая группа серно-желтых трутовиков. Пройти равнодушно мимо такой красоты было невозможно.

Источник http://www.hij.ru/read/hot-topics/gribnoy-sezon/1224/ из журнала "Химия и жизнь" 2007 год, №7
Фотографии из статьи.

Автор Садовский А.С.

Интерес к гельвелловой кислоте пришел во время еды. А еда состояла из поджаренных строчков. Дело было прошлой весной, мы только приехали на дачу, и жена набрала грибов прямо на лужайке у крыльца. Счастье такое выпало впервые, но под впечатлением от разговоров с соседом сама она грибы даже не попробовала. Что же это за кислота, из-за которой строчки на всякий случай пришлось отваривать до потери аромата?


Ищущий да обрящет

Поиск информации о грибах может оказаться занятием не менее увлекательным, чем сбор самих грибов. Здесь есть место азарту, упованию на удачу, разочарованиям или радостям. И, само собой, «места знать надо». Для начала заглянем в энциклопедии. Вот в Малой медицинской как раз нашлось: «Гельвелловая кислота (Helvella — род грибов) — ядовитое вещество, содержащееся в некоторых грибах (строчки и др.) и обладающее сильным гемолитическим и гепатотропным действием». В Большой медицинской (3-е издание, 1977) отдельной статьи на этот счет нет, но в статье «Грибы» сказано, что непроваренные и непросушенные строчки содержат гельвелловую кислоту (C12H20O7), вызывающую тяжелые отравления. Симптомы легких отравлений начинают проявляться через 6—10 часов (ощущение боли в области живота, слабость, тошнота, рвота иногда с желчью, иногда понос). В тяжелых случаях на вторые сутки отмечаются желтушность (между прочим, признак для судмедэкспертизы), увеличение печени и селезенки, головные боли, потеря сознания, оцепенение и судороги. Летальный исход при этом (до 30% случаев) может наступить через 4—7 суток и сопровождается комой, сердечной недостаточностью. В химических русскоязычных энциклопедиях и словарях гельвелловую кислоту вы не найдете, но вот в статье «Яды» из Химической энциклопедии (1998) написано: «Различные виды строчков (например, Gyromitra esculenta) содержат один из простейших ядов гирометрин CH₃CH=NN(CH₃)CHO, симптомы отравления которым такие же, как и при действии ядов бледной поганки».

Как же получилось, что у медиков и химиков формулы яда оказались разными? За ответом после нескольких не очень удачных прогулок по Интернету пришлось отправиться к первоисточникам.

Иногда, чтобы наполнить корзинку грибами, приходится истоптать по чащам все ноги, а, возвращаясь, прямо на краю леса наткнуться на целую полянку крепких и молоденьких, скажем, подосиновиков. Старые выкинуть жалко, а новые некуда пристроить. Так получилось и с этим литературным поиском. Когда вопрос прояснился и замысел воплотился в рукопись, готовый ответ нашелся на диске архива «Химии и жизни» (1982, № 5). Попереживав, я все же вернулся к замыслу — ведь терпения и везения кому-то может и не хватить.

Смена формул и названий

Нетрудно заметить, что названия ядов и грибов похожи. Это не случайно: согласно давней традиции, химики называют вещества природного происхождения по имени объекта, из которого они впервые были выделены. В 1885 году, когда Р.Бом и Ф.Кюльц открыли (а точнее, придумали) гельвелловую кислоту, они ориентировались на старое название строчков — Helvella esculenta Pers. 1800. Исследование Бома и Кюльца по тем временам, возможно, было и на уровне, вот разве что уровень был ниже теперешнего. Миновало восемьдесят лет, и там же, в Германии попытались воспроизвести (1965—1968) их результаты. При этом для начала на диссертационную работу С.Франк (Дрезден) было потрачено 105 кг строчков. Результат оказался отрицательным, то есть никакой двухосновной «Helvellasaure» C₁₂H₂₀O₇ обнаружено не было. Видимо, за нее приняли неразделенную смесь органических кислот.

Истратив еще 25 кг грибов и заменив при извлечении воду на спирт, авторы (помимо Франк в работе принимали участие профессора биохимии и фармацевтики из ГДР и ФРГ П.Х.Лист, П.Люфт и У.Фреймут) все-таки выделили яд. Это был родственник ныне широко известного гидразина, который и назвали гиромитрином (или гирометрином, если верить Химической энциклопедии). Современное научное название строчкам Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. 1849 дал Е.Фриз, Helvella он заменил на Gyromitra, а вот esculenta, в смысле съедобный, оставил.

По оценкам Листа и соавторов, содержание гиромитрина составило 0,15% от массы свежих строчков. По другим данным, оно на порядок ниже (около 0,01%). Действие яда было проверено, и как полагается, выполнен встречный синтез. Однако в грибах гиромитрина в свободном виде нет, он там каким-то образом связан в виде нерастворимого, нелетучего протоксина. Выделяется гиромитрин лишь при обработке грибов, в том числе и кулинарной.

С тех пор как было установлено, что никакой гельвелловой кислоты в природе нет, прошло уже 40 лет, но в Интернете на половине сайтов, открывающихся на слово «строчок», она есть. Даже в тех немногих, где рядом также упоминается и гиромитрин, до сих пор можно встретить такое: «До открытия гиромитринов долгое время считалось, что ядовитое действие строчков вызвано присутствием в них гельвелловой кислоты общей формулы C₁₂H₂₀O₇, однако она оказалась нетоксичной». Подобные высказывания окончательно укрепили мою решимость вернуться к оставленной было теме.

Простейшие яды

Практическое применение производных гидразина разнообразно, поэтому их токсические свойства активно исследуют. В число исследуемых попал и гиромитрин — цикл работ по нему в США выполнил Бела Тот. Он показал, что при полном гидролизе гиромитрина (а это может произойти и в кастрюле, и у человека в желудке, см. рис. 1) образуется монометилгидразин СH₃(H)NNH₂, или ММН — вещество, известное как компонент ракетного топлива. В этом же качестве применяют и несимметричный диметилгидразин (СH₃)₂NNH₂ — компонент гептила и аэрозина 50. (Он более летуч, так как кипит при 63,1оС против 87оС для ММН: в технике это имеет значение.)

Понятно, почему отравление строчками по проявлению и тяжести подобно отравлению ракетным топливом, разница лишь количественная. Гиромитрину требуется время, чтобы гидролизоваться в более токсичные продукты. Печень успевает их частично разрушить до того, как они навредят, поэтому общая токсичность гиромитрина с поправкой на разницу молекулярных масс заметно ниже, чем у ММН. Мы не станем вникать в тонкости метаболизма (детоксикации), обусловливающие такие различия, хотя они и весьма любопытны. Например, цыплята почти полностью толерантны к строчкам.

Организм человека плохо справляется и с гиромитрином, и с его метилпроизводными. Это видно из таблицы, где сопоставлены данные по LDL₀ людей c LD₅₀ животных. Напомню, что LDL₀ — минимальная летальная доза — устанавливается по единичным событиям, а LD₅₀ — доза для 50%-ной вероятности такого исхода.

Токсичность гидразинов

Гиромитрин CH₃CHN₂CH₃COH для человека LDL₀              10-20 мг/кг
Гиромитрин для кролика LD₅₀                                                  80 мг/кг
Гиромитрин для крысы и мыши LD₅₀                                     300 мг/кг
Гидразин H₂N₂H₂ для кролика LD₅₀                                        20 мг/кг
Гидразин для крысы LD₅₀                                                        60 мг/кг
Монометилгидразин СH₃HN₂H₂ для кролика LD₅₀                5 мг/кг
Монометилгидразин для крысы и мыши LD₅₀                       33 мг/кг
Диметилгидразин (СH₃) ₂N₂H₂ для крысы LD₅₀                   122 мг/кг
Диметилгидразин для мыши LD₅₀                                           265 мг/кг

Монометилгидразин из всех наиболее токсичен. Для диметилгидразинов разброс данных оказался большим, но их токсичность меньше, чем у гидразина. По пессимистическим прикидкам, для смертельного отравления взрослому человеку может хватить около 800 г сырых строчков, а ребенку — всего одного грибка (у детей не только вес меньше, но и LDL₀ вдвое ниже).

Гидразин и его производные подозреваются в канцерогенности для человека, хотя она установлена лишь на лабораторных животных. Сказанное, естественно, справедливо и для гиромитрина. Интерес общественности к проблеме канцеротоксичности был повышенным, но это действительно проблема. Трудности понятны: активные эксперименты над людьми недоступны, а пассивные, то есть обследование статистики заболеваний по различным моделям, даже в случае профессионального (химического) рака на производствах не всегда доказательны. Экстраполяция данных с животных на человека если и возможна, то в исключительных случаях. Впрочем, чувствительность самих животных к канцерогенам также изменчива. Например, когда ММН вводили методом ингаляции, он оказался неканцерогенен для собак и крыс, но не для кроликов и мышей. А вот к симметричному диметилгидразину, напротив, собаки более чувствительны, чем кролики. По совокупности отнюдь не полных данных считается, что у самого гидразина и симметричного диметилпроизводного больше шансов перейти в категорию канцерогенов для людей, чем у ММН и гептила.

Помимо того что канцерогенность гиромитрина для человека вообще не доказана, строчки практически не создают такой угрозы просто из-за сезонной ограниченности употребления, ведь их едят весной, и то изредка. (Осенний строчок G. infula менее известен.) Чтобы за короткую мышиную жизнь гиромитрин успел проявиться, Б.Тот, например, кормил животных грибами долго и помногу — в расчете по 100 мг гиромитрина на килограмм веса в день. Для людей это запредельные дозы, превышающие смертельную раз в десять.

Тема разлитых ракетных топлив — для экологов дежурная. В самом деле, картины заражения гептилом территорий, примыкающих к ракетодромам, впечатляют («Химия и жизнь, 2006, № 11). Чтобы при упоминании о гиромитрине или о строчках не возникали одни мрачные ассоциации, дадим короткую справку. Гидразин, послуживший ракетным топливом для «мессершмитта» Ме-163 во второй мировой войне, сейчас при необходимости можно купить в аптеке. Отечественный препарат сегидрин, применяемый в онкологии, — это чистейший сульфат гидразина, а в США он допущен к употреблению в качестве биологически активной добавки, улучшающей самочувствие. Все дело в дозе. (Выделено мною, Wild_Katze, как очень важная информация. Вред, выходит, не столько в веществе, сколько в дозе!)

Русская рулетка

Строчок, содержание яда в котором непостоянно, — гриб рискованный для употребления. Особенно если его готовить неправильно. У Ф.А.Брокгауза и И.А.Ефрона написано: «Некоторые французские и английские ученые приводят факты употребления в пищу сырых строчков без всяких дурных последствий. В России употребление строчков было постоянно безопасно. Ввиду таких противоречивых фактов более подробное изучение химических свойств грибов вообще и строчков в частности было бы желательно». Но вот в Нижнем Новгороде торговля и сморчками, и строчками с 26 апреля 2004 года на городских рынках запрещена (штраф 500—1000 руб.). Областная СЭС, по-видимому, исходила из невнимательного прочтения Медицинской энциклопедии — не из фактических данных, а из общих соображений о вредности «гельвелловой» кислоты.

В США официального статуса у строчков нет. На сайте FDA есть лишь предупреждение об их токсичности. Фигурирует всего один пример массового отравления на крупном банкете в Ванкувере (июнь 1991 года). К столу на 482 персоны подавали маринованные строчки и другие блюда из них, 77 гостей отравились, к счастью, не смертельно. Профессор-миколог из Висконсинского университета Том Волк вообще считает, что закусывание строчками — это «русская рулетка», то есть занятие весьма рискованное. По данным медицинской статистики, в США сейчас ежегодно отравляются строчками примерно столько же людей, как на банкете в Ванкувере. Бывают и летальные исходы — в среднем один случай за год. Отравления фиксируют чаще на Среднем Западе, а дальше к западу строчки даже считаются просто съедобными. Надо думать, содержание гиромитрина зависит от условий произрастания гриба — чем они лучше (теплее, плодороднее почва), тем ядовитей строчок.

По-видимому, только в двух странах законодательно прописано положение о строчках. В Германии после открытия гиромитрина они строго запрещены как «безусловно несъедобные» вплоть до уголовной ответственности за их распространение («Химия и жизнь», 1982, № 5). Наверное, здесь учтен и исторический опыт. В литобзоре диссертации С.Франк воспроизвела хронику грибных отравлений, зафиксированных в Западной Европе за 1782—1965 годы — всего 513 случаев. Из них на строчки пришлось 14,5% смертельных исходов.

В Финляндии строчок — гриб условно съедобный. По закону в местах продажи на виду должны быть предупреждения об опасности для здоровья (наверное, такие же, как у нас на пачках сигарет), а в упаковку грибов надлежит вкладывать инструкцию по приготовлению. Все должно быть организовано так, чтобы покупатель не спутал строчок с безвредным сморчком, для которого никаких предосторожностей не требуется.


Острая шляпка сморчка (слева) хорошо видна над поверхностью почвы, а шляпка строчка почти вросла в землю

Сами эти грибы не так уж сложно различить: строчок приземистый и коренастый, его шляпка почти смыкается с почвой и ножки не видно. А сморчок стройный, с остроконечной шляпкой. Нередко путают названия: строчки называют сморчками, и наоборот, эти слова, как и грибы, чем-то похожи. Буквальный перевод английского названия строчка «false morel» — фальшивый (ложный) сморчок. В инструкции оговорено, что она относится к строчкам, выросшим только на территории Финляндии, перестраховка чувствуется и в других ее разделах. Особо указано, что сушка не обеспечивает полную безопасность и сушеные строчки надлежит отваривать так же, как и свежие. Кастрюля при этом не должна быть закрыта крышкой, но от нее надо держаться подальше, чтобы не вдыхать пар, в котором может оказаться ММГ. Воду следует брать с большим избытком — не менее 5 л на 1 кг свежих или 1 л на 50 г сушеных строчков. Отвар после 5-10-минутного кипячения вылить, а грибы, которые должны быть мелко нарезаны, промыть холодной водой. Для большей безопасности процедуру следует повторить.

Химия вареного строчка

Для того чтобы понять суть финской инструкции, нужно вернуться на тридцать лет назад. В 1974 году было выполнено специальное исследование динамики удаления гиромитрина из грибов (его результаты можно найти в медицинской базе данных Medline). Оказывается, после пятиминутного кипячения в избытке воды (по объему более 6 к 1 и при рН 7,8, то есть с небольшой добавкой соды) содержание гиромитрина (точнее, N-метил-N-формилгидразина) в строчках резко снижается и остается далее почти неизменным на уровне 0,002%. При длительной сушке токсин разлагается на все 99—100%. Так что если русские строчки приготовить «по-фински», гости уж точно насмерть не отравятся.

Завершим повествование в том же ключе. Сайты в Интернете, что грибы в лесу, можно найти всякие — но для них нет определителя. «Поганки», конечно, видны сразу, а «ложные», или, как в народе говорят, «сомнительные» — требуют осторожности. Поэтому каждый сайт надо открыть, посмотреть и самому решить, куда он годится. (Чрезвычайно важная информация. Wild_Katze) Я надеюсь, что собрал только хорошие.

Давно хотелось рассказать про эти грибы, и при этом хотелось проиллюстрировать пост собственноручно сделанной фотографией. Но не судьба была сделать фото живых грибов, поэтому я проиллюстрировала пост фотографией марок с этими грибами и фото из инета. Хоть статья и старая, но она ничуть не потеряла своей актуальности за прошедшее время. После статьи я вкратце расскажу свой опыт встречи с этими оригинальными грибами.

На всех марках изображен гриб Навозник Белый Coprinus Comatus

Источник журнал "Химия и жизнь" №7 1986 года http://www.y10k.ru/books/detail1181865.html

Ночью прошел дождь. Теплый. Утром на пригорке, спускающемся к асфальту тротуара, среди мокрой травы пробились из земли маленькие серо-стальные шлемы, переливавшиеся серебром в лучах утреннего солнца. Плотной ратью. Один к одному. Плечом к плечу.
Мимо спешили на работу люди. Каждый был занят своими мыслями и делами. И никто не замечал чуда. А чудо было здесь, рядом с бежавшим и грохотавшим городом, рядом с огромными домами.
Вечером, возвращаясь с работы, завернул к чуду. На месте маленьких шлемов выросли высокие колокольчики с белесыми чешуйками на макушке. Но их осталось всего несколько штук — большинство грибов было сбито или затоптано. Зачем? Кому помешала в этом огромном городе из железа, бетона, стекла и стали маленькая пробившаяся на свободу жизнь?
Эти грибы можно встретить в парках, на бульварах, во дворах — везде, где есть органические остатки, мусор, навоз. Недаром же у них и название не очень красочное — навозники (есть, правда, и другое, серьезное, которым пользуются в науке,— копринусы). Как и другие грибы-сапротрофы, они питаются разлагающейся органикой, почему и распространены в окультуренных ландшафтах почти всего мира.
Растут они очень быстро, буквально за считанные часы, появляясь обычно после дождя. Зато и жизнь у них очень короткая: уже через несколько часов их плодовые тела под действием собственных ферментов разлагаются. Еще не успела распрямиться шляпка гриба, а его белые пластинки уже начинают темнеть с концов и растворяться, превращаясь в черную кашеобразную массу. Этот процесс длится до тех пор, пока от гриба не останется только ножка.
С давних пор из копринуса серого, или чернильного гриба, делали чернила. Зрелые грибы, уже с темно-фиолетовыми или темно-коричневыми пластинками, складывали в какую-нибудь посудину и, когда они окончательно превращались в жидкость, отцеживали. Получались чернила темно-коричневого цвета. Чтобы они не стирались, добавляли немного клея, а чтобы отбить не очень
приятный запах — несколько капель гвоздичного масла. В таких чернилах множество спор гриба, которые при высыхании чернил создают на бумаге определенный рисунок. При подписании документов государственной важности или крупных денежных векселей в чернила добавляли грибную чернильную жидкость, а когда она высыхала, с помощью увеличительного стекла зарисовывали расположение прилипших к бумаге спор. Сохранность этого характерного рисунка навсегда оставалась надежной гарантией подлинности подписи.
Фото из http://www.fungo.com.ua/gribnaya-apteka/koprinus.html


У копринусов серых, с которых мы начали свой рассказ, есть и кровные братья — копринусы белые, или лохматые, которые растут с весны до осени на сильно удобренных травянистых местах, в садах, на лесных опушках, образуя иногда большие колонии. Шляпки у них беломраморные, куполообразные, чем-то напоминают еловые шишки, стоящие на ровных круглых столбиках, а вершинки куполов прикрыты маленькими чешуйками-черепицами орехового цвета. И есть еще копринус мерцающий, который летом и осенью образует густые пучки на мертвых стволах, пнях и корнях лиственных деревьев. У него бороздчатая шляпка охристо-коричневого цвета.
Съедобны ли копринусы? У нас в стране их едят редко. Еще бы: гриб-поганка, навозник, чернильный гриб, растущий на задворках... В то же время в Чехословакии копринус серый довольно высоко ценится и широко употребляется в пищу, в Финляндии его считают хорошим съедобным грибом, а копринус белый относят к категории деликатесных.
Впрочем, есть и у нас ценители этих грибов. В книге П. Сигунова «Лесное счастье» (Л., 1974), например, читаем: «С той поры, как я отведал серых копринусов в сметане, я уже не ходил гулять без целлофановых мешочков. И всегда приносил богатую добычу. Только теперь я не чистил и не жарил их, а прямо в кожуре, расщепив руками на дольки, как обычно разламывают мандарины, стелил толстым слоем в подмасленную эмалированную кастрюлю, добавлял перец, лавровый лист, репчатый лук, мелкую столовую соль и загонял в духовку газовой плиты. Ни воды, ни молока не лил. Грибы эти сами давали обильный вкусный сок. Тушенка получалась ароматнее и слаще перепелятины». Видите, как, оказывается, все просто.
А вот как предлагает тот же автор готовить к жарке белые копринусы: их "«лучше всего не разламывать на дольки, как серые, а ошпарить кипятком и нарезать поперек шляпки тонкими ломтиками. Вы увидите белое идеально круглое и ровное колечко с пушистыми волоконцами в дырочке. А вокруг этого кольца вы увидите широкий ободок, состоящий из частых серповидно изогнутых пластинок — перегородок, которые лучами отходят от внешней волнисто-чешуйчатой оболочки. И пожалуйста — манипулируйте. колечками, все теперь зависит от вашего поварского искусства».
Но любителей жаркого из копринусов необходимо сразу предупредить: как серый, так и белый копринусы съедобны и безвредны только пока молоды, пока пластинки у них белые. И готовить эти грибы следует только в день их сбора. Хранить копринус белый в сыром виде нельзя, так как процесс автолиза — саморазложения, о котором мы говорили, происходит даже в замороженных грибах. Невозможно их и сушить.
И вот какая еще любопытная особенность есть у копринусов. Замечено, что эти грибы, обычно совершенно безвредные, вызывают тяжелое отравление у тех людей, которые перед употреблением их в пищу, во время еды или даже через день-два примут спиртного!
Дело в том, что гриб содержит химическое вещество, останавливающее в организме разложение алкоголя на стадии ацетальдегида, который и вызывает отравление. Выражается оно в сильной тошноте и рвоте, тягостном сердцебиении, сильном покраснении кожных покровов. Эти явления вскоре проходят бесследно, однако если любитель выпить попытается опохмелиться, отравление повторится с прежней силой. Действие веществ, содержащихся в копринусе, на процессы окисления алкоголя в организме настолько эффективно, что чехословацкие ученые предложили использовать этот гриб в качестве простого, дешевого и доступного средства борьбы с алкоголизмом.
Но тем, кто алкоголя не употребляет, этих грибов бояться не надо. И им полезно, помнить, что начиная с мая-июня и до сентября в городских парках растут грибы-скороспелки, которые могут доставить им немало эстетических и кулинарных радостей.
А. Семенова

Wild_Katze: Журнал "Химия и жизнь" мы как раз в те времена выписывали. Через пару лет после прочтения этой статьи я увидела эти самые навозники белые в тихом месте в московском парке, вспомнила статью о них, и насобирала молодых грибочков в два пластиковых пакета и принесла домой. Мама сначала была в ужасе, а потом я нашла и прочитала ей эту статью. И она согласилась и мы пожарили эти грибы. Сначала мы их очистили, вымыли, вырезали потемневшие пластинки, нарезали поперек и выложили на две сковородки, так их было много.Грибы дали сок, потушились в собственном соку, потом ужарились и поместились в одну сковородку. На вкус они действительно очень напоминали нежнейшую курятину. Я мечтаю еще где-нибудь их найти.

Хотя мухоморы есть нельзя, но ими можно любоваться, как цветами. Приглашаю и вас полюбоваться ими. Такие красивые мухоморчики благодаря прохладной дождливой погоде высыпали на днях на другом газоне той же улочки, где росли дубовики (о них http://www.liveinternet.ru/users/wild_katze/post132468733/). На этом газоне мухоморов, хоть косой коси. И это несмотря на относительно оживленный перекресток поблизости.
Пантерный мухомор

Похоже жемчужный мухомор

Дубовик обыкновенный, дубовик оливково-бурый (лат. Boletus luridus)
Такие красивые и вкусные грибочки растут у нас не только в лесу, но и в городе. Перед употреблением их отваривают, а отвар сливают.