Новгород-Северская крепость — русская крепость на реке Десне, известная с конца XI века. Детинец площадью около 2 га располагался на обрывистом склоне над Десной. Детинец был укреплён земляным валом шириной до 12 м (в подошве) и деревянными стенами с башнями и несколькими воротами. В северо-западной части детинца находился княжеский двор. С юго-запада к детинцу примыкал значительный по размерам окольный град, где проживала основная масса простых горожан. Окольный град в первой половине XII века был также хорошо укреплён земляным валом и частоколом из брёвен с заостренными концами.

В 1604 году Новгород – Северская крепость, защищаемая воеводой Петром Басмановым, выдержала осаду Лжедимитрия I, но в конце того же года была сдана ему князем Ф.И. Мстиславским.

В 1618 году Новгород – Северский был передан Польше по Деулинскому перемирию, а в 1632 году возвращён российскими войсками обратно. В 1634 году по Поляновскому договору снова отошёл к Польше. Правительство Речи Посполитой стремилось превратить Новгород-Северский в надёжный форпост на границе с Россией. В 1648 году сюда приезжал для руководства реконструкцией и модернизацией городской крепости французский военный инженер Г.-Л. де Боплан. В начале освободительной войны украинского народа польский гарнизон был изгнан из крепости и с этого времени Новгород – Северский становится сотенным городом Нежинского, а с 1663 года – Стародубского казацкого полка.

С 1649 Новгород-Северский становится сотенным городом Нежинского, а с 1663 года - Стародубского полка. Были восстановлены городские укрепления, проводилось большое строительство на территории Спасо-Преображенского монастыря. В 1679 году русский царь подарил монастырю 6 тыс. крестьян и послал в город мастеров, построили высокие каменные стены с четырьмя башнями по краям и двумя при входе в город. Эти стены сейчас представляют большой интерес как историко-архитектурный памятник древности.

В начале XVIII века, на 1708 год, Новгород – Северский становится одним из наиболее укрепленных русских городов-крепостей этого края.

По описи 1781 года крепость стояла на возвышении, на высоком берегу реки Десны /40 сажен/, окруженная глубокими ярами. В систему её укреплений входили земляные валы. Крепость состояла из двух частей: внешней ограды и цитадели /”замка земляного”/. Последняя находилась в северо-западном углу крепости.

Согласно с планом Новгород – Северского XVIII столетия внешняя защитная ограда имела форму многоугольника, а цитадель – ромбообразную. С северной и южной сторон внешняя ограда имела большую длину, чем с восточной и западной. В крепость вело четверо ворот: Водяные /выходили к Десне/, Острожные или Черниговские, Курские или Глуховские и Риздвянские

К середине XIX в. в городе не было медицинских учреждений, только в 1860 году начала работать больница на 25 коек. Образование к концу XVIII в. полностью находилась в руках церковников. Еще в 1667 году при Спасо-Преображенском монастыре была учереждена бурса для учащихся славяно-латинской школы, переведенной в 1700 в Чернигов. По описанию 1767 года при 5 монастырских церквях действовали малочисленные школы, где занятия проводили дьяки, пономари, псаломщики. В 1785 году после создания Новгород-Северской епархии в монастыре открылась семинария, которую в 1797 году перевели в Глухов. В доме, где она содержалась, открыли духовное училище. В 1789 году основано первое светское учебное заведение - главное народное училище В. 1804 его преобразовано в гимназию, в ведении которой были уездный и приходское училища.

В 1675 году при Спасо-Преображенском монастыре открыта первая на Левобережной Украине типография, где печатались книги на славянском, польском и латинском языках не только религиозного, но и светского содержания. 

Источники:
https://ru.wikipedia.org/wiki/Новгород-Северская_крепость

http://sobory.ru/photo/117809

http://our-travels.info/ost/Goroda/Ukraine/Chernigov/Novgorod.php