Вскоре после выхода книги Есенина призвали в армию. Благодаря ходатайству полковника Дмитрия Ломана поэт отправился не на фронт, а в Петроградский резерв военных санитаров, оттуда — в Царскосельский лазарет. Своим покровительством Ломан рассчитывал приблизить к себе Есенина и сделать из него придворного поэта. Однако этот расчет не оправдался. Поэт написал ряд свободолюбивых стихотворений.

«Неприятности» настигли Есенина в феврале 1917 года, когда он вновь «отказался написать стихи в честь царя», — вольнолюбивого поэта отправили на фронт в дисциплинарный батальон. Однако попасть на войну он не успел: началась Февральская революция,  вслед за которой все решения царского режима были отменены. В этот период Есенин создал цикл поэм и «Октоих», в которых возник образ революции. Сам поэт признавался, что «первый период революции встретил сочувственно, но больше стихийно, чем сознательно».

В марте 1918 года Есенин приехал в Москву. Здесь поэт подготовил к печати сборники стихов «Голубень», «Преображение» и «Сельский часослов», написал теоретический трактат «Ключи Марии» о творчестве и литературе, сочинил поэмы с библейскими мотивами.

Несмотря на то что Сергей Есенин с воодушевлением принял Октябрьскую революцию, он тяжело переживал ломку крестьянского быта. Эти печальные, ностальгические настроения легли в основу поэмы «Сорокоуст»