Последнее десятилетие ХІХ века в Киеве было периодом строительной лихорадки. В город прибыло огромное количество мужской рабочей силы, и за ними потянулись сотни девушек из Одессы, Петербурга, Москвы, Вены и даже Парижа для удовлетворения мужчин самых разных возрастов и социального положения. Куприн в своём известном произведении "Яма" так описывал этот период: "И вся эта шумная чужая шайка, опьянённая чувственной красотой старинного города, — эти сотни тысяч разгульных зверей в образе мужчин всей своей массовой волей кричали: "Женщину!". На каждом перекрестке открывались ежедневно "фиалочные заведения" — маленькие дощатые балаганчики, в каждом из которых под видом продажи кваса торговали собою тут же рядом, за перегородкой, по две, по три старых девки".

То время было довольно лояльным к барышням, зарабатывающим на жизнь продажей своего тела. Проституция была объявлена "терпимою" (отсюда и название борделей — "дома терпимости"), т.е. дозволенной в строго регламентированных формах. "Продажные девки" должны были жить в специальных заведениях, устроенных на немецкий манер, и именоваться "барышнями". Девушки находились под присмотром "мамаш" — содержательниц притонов и принимали своих "гостей" в общей зале, куда те заходили как в кафе. Открыто зазывать прохожих в публичные дома строго воспрещалось, именно поэтому над подобными заведениями вешали красные фонари. Полученные от клиентов деньги барышни отдавали хозяйкам в обмен на марки. В конце каждого месяца марки снова обменивались на дензнаки, причём "мамочка" удерживала за содержание (комната в пансионе, питание, прислуга, "спецодежда" и т.п.) основную часть дохода, выплачивая на руки лишь жалкие крохи, — проститутки жили в вечных долгах. Именно поэтому многие внешне привлекательные ночные бабочки предпочитали работать самостоятельно, а не попадать в кабалу к ненасытным бандершам.

"Сливочный" слой киевских проституток конца ХІХ — начала ХХ века — это "дамы с девочками", -проститутки, маскировавшиеся под порядочных женщин, использовавшие для прикрытия хорошенькую девочку под видом дочки. Разумеется, ребенка брали "напрокат" для прогулок в людных местах, посещения кафе и др. Хитрость срабатывала стопроцентно: охотников завести интрижку с красивой замужней дамой было куда больше, нежели платить за ласки навязчивой проститутки. Вечером дама с девочкой переквалифицировалась в интересную, загадочную вдову, которая скорбит по своему усопшему мужу. Этот образ знаком всем: "Всегда без спутников, одна, дыша духами и туманами, она садится у окна. И шляпа с траурными перьями, и в кольцах узкая рука". Мрачный креп, густая вуаль, спущенная на лицо, придают ей строгий, неприступный вид, который притягивает к себе искателей острых ощущений. А утром "вдовушка" в шёлковых панталончиках с шитьём, сладко потягиваясь, брала с туалетного столика несколько десятирублёвых банкнот и забывала навсегда имя вчерашнего воздыхателя. Вечером же её снова видели уже в другом парке или дорогом ресторане с респектабельным поклонником в костюме-тройке, которому она рассказывала уже новую "скорбную" историю. Разумеется, это были незаурядные, в какой-то мере талантливые дамы.

Это были не так называемые кокотки. Кокотки — это особая прослойка тогдашних путан, самая привилегированная и, естественно, высокооплачиваемая. Кокотка — это дорогостоящая содержанка богатого мужчины, ослепительно красивая светская львица, законодательница мод и вкусов в Киеве, образованная женщина.
В конце ХІХ века в Киеве кокотки были в большой моде, элитных куртизанок содержал практически каждый обеспеченный киевлянин.
Ловеласом слыл и сам генерал-губернатор Дмитрий Бибиков. Любовница Бибикова оказалась самой удачливой кокоткой Киева, которая за год из скромной бесприданницы превратилась в графиню с несметными владениями. Выйдя замуж не без покровительства генерал-губернатора за графа Потоцкого и получив причитающиеся ей согласно брачному контракту деньжищи, она посредством всесильного любовника упекает помещика в Сибирь. Сама же поселяется на аристократической Липской, ведя привычный образ жизни дамы полусвета. Её рысаки и экипажи, бархат и кружева, бриллианты и изумруды в сочетании с необыкновенной красотой и молодостью всем кружили головы. Разумеется, для уже немолодого Бибикова двери её роскошного дома были открыты в любое время суток.

Из письма управляющего округа директору 5-й киевской мужской гимназии: "Имею честь сообщить Вашему Превосходительству, что 6 сего июля мною получено следующее сообщение о поведении на улицах и в скверах г. Киева учащихся: "Посмотрели бы Вы, что Ваши гимназисты проделывают у Вас под самым носом в Николаевском парке с проститутками в 8-10 часов вечера. Подобных мерзких безобразий, цинизма и пошлости ещё никогда не наблюдалось. Впрочем, Ваши гимназисты и по улицам разгуливают с б... под ручку".

В богатых киевских домах терпимости кроме хозяйки были ещё экономка, кухарка, дворник, швейцар, горничные и пианисты-тапёры. Там охотно выступали цыгане, профессиональные певицы и танцовщицы; "барышни" были одеты в роскошные платья, а клиентов обслуживали во французском шёлковом белье. Светская беседа была обязательным "приложением" к истинной цели визита мужчины.

Путешественник Франсиско Миранда, вольнодумец и мачо из Венесуэлы, посетивший Киев 220 лет назад, описывает походы к гулящим девицам красноречивыми выражениями, вроде: "зашли потом в бордель; там, за рубль, получил пригожую девку", и даже жалуется на то, как надули его работники тогдашнего секс-бизнеса на Подоле.
Воспоминания современников рисуют тогдашний центр города как один огромный бордель. "По той стороне, где чётные номера, от угла Прорезной до Думской площади (нынешнего Майдана) порядочная женщина могла идти только с мужчиной, если же прохаживалась одна – значит проститутка", – читаем мы в воспоминаниях современников. "На каждом перекрёстке открывались ежедневно "фиалочные заведения", в каждом из которых под видом продажи кваса торговали собою тут же рядом, за перегородкой из шалевок, по две, по три старых девки", – дополняет их текст из "Ямы".

Здесь было над чем посмеяться. Но многие жители Ямской, действительно, обогатились за счёт проституток. А сама улица со временем преобразилась, похорошела, обстроилась красивыми домами. У неё был такой ухоженный, нарядный вид, будто здесь царил вечный праздник. В этот новый центр ночной жизни Киева каждый вечер (за исключением трех последних дней Страстной недели и кануна Благовещения) стекались со всего города тысячи мужчин! И четыре сотни проституток, населявших 30 с лишним домов, встречали их с вином и музыкой как "гостей", создавая иллюзию веселья и шумного наслажденья жизнью.
Видевший Яму в период её расцвета Александр Куприн писал о ней так: "На улице точно праздник — Пасха: все окна ярко освещены, весёлая музыка скрипок и роялей доносится сквозь стёкла, беспрерывно подъезжают и уезжают извозчики. Во всех домах двери открыты настежь, и сквозь них видны с улицы: крутая лестница и узкий коридор вверху, и белое сверкание многогранного рефлектора лампы, и зелёные стены сеней, расписанные швейцарскими пейзажами..."
Публичные дома Ямы разделялись на три категории: дорогие — "трехрублёвые", средней руки — "двухрублёвые" и самого дешёвого пошиба — "рублёвые". Различия между ними были большие. Если в дорогих домах стояла позолоченная белая мебель, зеркала в изысканных рамах, имелись кабинеты с коврами и диванами, то в "рублёвых" заведениях было грязно и скудно, и сбитые сенники на кроватях кое-как прикрывались рваными простынями и дырявыми одеялами.
Проститутки Ямской получали за свои услуги от одного до пяти рублей в час и передавали эти деньги хозяйкам-бандершам в обмен на специальные "марки", или же "боны". В конце месяца производился грабительский расчёт, в ходе которого из заработка проституток изымалась стоимость жилья, питания, одежды и прислуги. Запутавшиеся в долгах девушки с "жёлтым билетом" вместо паспорта, отобранного у них полицией, служили на этой "секс-фабрике" два-три года – пока окончательно не теряли "товарный вид" или же не подхватывали "дурную болезнь". Изгнанные из публичного дома, женщины нередко кончали жизнь в описанных Куприным буфетах и "минерашках" – павильонах для продажи пива и минеральной воды, где бывшие батрачки продавали себя всем желающим за пятьдесят копеек или за водку.
"Однажды, — пишет Вертинский, — Жорж Зенченко (староста статистов Соловцовского театра) повёл меня на Ямскую улицу, где были расположены дома терпимости... Открыла нам дверь хозяйка, старая, рыжая, рыхлая, с огромным животом, с глубокими бороздами на лице, наштукатуренная до того, что с лица сыпалась пудра.

...За фортепиано сидел тапёр, слепой старик с исступлённым лицом и мёртвыми костяшками пальцев, скрюченных подагрой, играл какой-то "макабр". А на диване вокруг него сидели девицы. У них были неподвижные лица-маски, точно всё на свете уже перестало их интересовать. Они распространяли вокруг едкий запах земляничного мыла и дешёвой пудры "Лебяжий пух".

Хозяйка, по видимому, благоволила к Жоржу, потому что начала суетиться, сюсюкать и кокетничать... Меня передёрнуло от отвращения. Тапёр между тем заиграл блатную песню "Клавиши" и завопил диким голосом:

Ну, так пойте же, клавиши, пойте! А вы, звуки, летите быстрей! И вы Богу страничку откройте этой жизни проклятой моей!

Мне это совершенно не понравилось. Я весь дрожал от омерзения и жалости к этим людям. Я стал умолять Жоржа:

- Уйдем отсюда! Ради Бога! Мне дурно!

Хозяйка гневно нахмурила брови. По-видимому она боялась, что я уведу гостя.

- Эх, господин гимназист, — укоризненно сказала она, — как вам не стыдно! Вы же не мужчина! Вы какая-то... сопля на заборе!

Жорж расхохотался. А я растерянно вышел на улицу и поплёлся домой".