Фильм «Вор», где Владимир Машков сыграл дядю Толю, профессионального вора, который встречает на своем пути молодую женщину с маленьким мальчиком, вышел в 1997 году. Эта картина стала одной из самых кассовых, а Машков, даже несмотря на то, что сыграл отрицательного персонажа, был признан всенародным секс-символом. Его впервые назвали тогда русским Антонио Бандересом. Игру актеров и мастерство режиссера Павла Чухрая признали во всем мире: «Вор» был номинирован на «Оскар», получил «Золотой глобус» как «лучший фильм на иностранном языке» и спецприз жюри в Венеции. Кстати, история, в которую так прекрасно вписался Машков со своим типажом «мачо», имела место в реальности. Павел Чухрай рассказывал, что когда-то услышал рассказ о воре, который носил военную форму и везде ездил с женщиной и ребенком, снимал комнаты, а затем обворовывал жильцов.

«Олигарх», 2002 год.

Когда-то Юлий Дубов, бывший заместитель Бориса Березовского, написал книгу «Большая пайка». На нее, будучи в Лос-Анджелесе, наткнулся Машков. Прочитал. А через два года получил приглашение от режиссера Павла Лунгина сыграть в картине «Олигарх», сценарий к которой написан как раз по этой книге. Хотя все знали, что прототипом главного героя в произведении Юлия Дубова был Борис Березовский, Лунгин на роль олигарха Платона выбрал именно Машкова. Не только за яркий актерский талант, но и потому, что Машков совершенно не похож на Березовского. Создателям картины и самому актеру пришлось буквально отбиваться от журналистов, которые все равно пытались отыскать в герое хоть каплю схожести с реальным олигархом.

Сам Машков отвечал всегда одной фразой: «Я не Березовский, я другой». Но, несмотря на то, что Машков был другим, он все-таки, как потом заметили многие критики, всем своим видом отлично вписался в олигархическую обстановку. Актер же некоторые моменты той богатой жизни вспоминал с неприязнью. Так, Машкову во время съемок пришлось покататься на слоне. Правда, это случилось уже ближе к концу съемочного дня. Слон был уставшим, нервным. Забыл, что на нем сидит звезда мирового масштаба, и побежал сломя голову к съемочному крану. Как говорит актер, слон под краном бы прошел, а вот он — уже нет. Животное опомнилось только в последнюю секунду и остановилось прямо у крана.

«Папа», 2004 год

Ради роли пожилого еврея Абрама Шварца, который посвятил всю свою жизнь сыну, занимавшемуся музыкой, а тот в ответ постеснялся принять своего отца на собственном концерте, Машков отказался от приглашения в Голливуд. А сниматься ему предлагали ни много ни мало с Анджелиной Джоли в «Ларе Крофт-2».

Кстати, в этой картине Машков выступил и как режиссер. Сам Владимир говорил, что этот фильм для него — покаяние перед собственными родителями. Ведь во времена своей бурной молодости он с ними рассорился. Машков женился без их ведома на однокурснице Елене Шевченко,которая в то время ждала от него ребенка, затем был выгнан за драку из театрального училища, потом — снова, уже из Школы-студии МХАТ. Дальше — больше: развелся с Еленой. Мама с папой считали, что сын идет по неверному пути. В итоге они друг от друга отдалились. Машков почти не общался с родителями. Сначала умерла мама, отец просил не беспокоить Володю этим трагичным известием, ведь у него шла сессия. Поэтому Машков узнал о смерти матери не сразу. Затем не стало и отца. Актер постоянно корил себя за то, что не успел попросить у родителей прощения, и в итоге снял фильм «Папа».

«Ликвидация», 2007 год

Давида Гоцмана, начальника отдела по борьбе с бандитизмом в послевоенной Одессе, Машков сыграл совершенно случайно.

Сергей Урсуляк изначально искал на эту роль лысого актера. Ведь сценарист картины описал главного героя именно так. Но после десятка проб, которые его не удовлетворили, режиссеру предложили посмотреть Машкова. Урсуляк согласился не сразу. Он долго думал, даже с женой посоветовался. По словам режиссера, супруга, как только узнала, что Гоцмана может сыграть Машков, стала готовить больше вкусных блюд. Ситуацию осложняло то, что Владимир проживал тогда в Лос-Анджелесе и был, как всегда, безумно занят. Но, когда он прочел присланный сценарий, сразу переехал в Одессу на целых семь месяцев. Чтобы лучше вжиться в образ, Машков ходил по городу в галифе и пиджаках, постоянно «шокал» и лузгал семечки. Также Владимир познакомился с прототипами Гоцмана, служившими в одесской милиции, и со знаменитыми нарушителями закона. Говорят, один известный мошенник даже показал Машкову несколько способов «честного» отъема денег у граждан с помощью карточной игры.

«Движение вверх», 2017

В кинофильме рассказана история триумфального матча, легендарных «трех секунд», когда сборная СССР по баскетболу впервые за 36 лет разгромила профессионалов из США на Олимпийских играх. В этом фильме Машков сыгралВладимира Гаранжина, тренера мужской сборной СССР по баскетболу, который и привел наших спортсменов к этой победе. На самом деле у героя Машкова есть реальный прототип: тренер Владимир Кондрашин. Прежде чем выйти на съемочную площадку, Машков, как всегда, тщательно готовился. Он прочитал одноименную книгу Сергея Белова, по которой создавалась картина, а также попытался как можно больше узнать про своего героя. Актера больше всего поразила целеустремленность Кондрашина.

«Миллиард», 2019 г

Недавно Машкову предложили вспомнить свою олигархическую жизнь и сыграть в фильме «Миллиард». Картина рассказывает о жадном богатом человеке, который наплодил немалое количество незаконнорожденных детей, а затем переписал все свое состояние на партнера, чтобы отпрыскам ничего не досталось. А партнер взял и умер. Хитрый олигарх остался ни с чем. Этого хитреца и играет в новом фильме Машков. Чтобы быть более похожим на склочного и предприимчивого героя, Машков специально добавил ему особый жест: тот все время крутит между пальцев монетку. Сам актер потратил не один час, чтобы научиться этому трюку. Новый фильм с Машковым в главной роли обещают выпустить весной 2019 года.