В конце XIX века район Сокольники находился за пределами Москвы— здесь горожане строили свои дачи. В этом районе сохранился старинный деревянный кухонный флигель — он появился на даче семьи Ананьевых на рубеже XIX–XX веков. 
Одноэтажное здание украшают окна разной формы, обрамленные крупными наличниками. В советское время в здании располагался дом отдыха, сегодня там находится единственный в стране санаторий для беременных женщин «Сокольники».

Дом Эдуарда фон Беренса

В 1871 году неподалеку от Чистых прудов появилась необычная деревянная усадьба. Вместо главного корпуса и флигелей архитектор Михаил Фидлер возвел два отдельных симметричных здания в стиле неогрек. В 1890-е усадьбу приобрел дворянин Эдуард фон Беренс, а в 1905-м он сдал ее в наем под училище и ее перестроили.

После революции дом Беренса отдали под коммунальные квартиры. В одной из них жил ученик Всеволода Мейерхольда — кинорежиссер Григорий Рошаль. В 1960-е один из корпусов снесли, а во втором вскоре разместилось строительно-монтажное управление. К началу 2017 года здание отреставрировали.

Особняк Палибина

Особняк одного из руководителей Межевой канцелярии Гавриила Палибина построили в 1818 году. Здание возвели по типовому проекту архитектора Осипа Бове.

Небольшой деревянный дом в стиле ампир с мезонином и лепным украшением фасада был декорирован и внутри: его стены оклеили расписанными вручную обоями, а одну из печей обложили старинными изразцами.

В 1847 году образец деревянного зодчества перестроили: вместо сломанной задней части выстроили новый объем. Через 10 лет пристроили две галереи — сохранилась только одна. Особняк Гавриила Палибина отреставрировали в 1980-е годы. Сегодня здание принадлежит Научно-исследовательскому институту реставрации.

Особняк Пороховщикова

В 1871 году архитектор Андрей Гун построил небольшой деревянный дом для предпринимателя и мецената, владельца гостиницы «Славянский базар» Александра Пороховщикова. В 1873 году проект здания получил премию венской Всемирной выставки. Особняк в русском стиле украшали резные карнизы и наличники, резьбу выполнил мастер по дереву Иван Колпаков.Сам владелец в особняке не жил — помещения он сдавал внаем. В разное время здесь размещались редакции газет, воскресная школа, педагогический музей, библиотека. В советские годы в здании находились отделения Всероссийского общества охраны памятников истории и культуры, филиал Библиотеки имени Николая Добролюбова. В 1995 году дом арендовал потомок первого владельца — актер Александр Пороховщиков. Сегодня здание принадлежит городу.