Одна из самых романтичных историй в советском кино была снята по одноимённой повести Александра Грина, которую писатель посвятил своей жене Нине. Грин назвал своё произведение повесть-феерия, добавив в историю немного волшебства, но не превратив её в сказку. Писатель на несколько лет попал в опалу за «космополитизм, чуждый пролетарской литературе», и его издания были под запретом. Снова публиковать Грина начали в 1956-м году, а через несколько лет режиссёр Александр Птушко взялся за экранизацию истории про капитана Грея и юную Ассоль.

До «Алых парусов» Птушко снимал знаменитые сказки — «Золотой ключик», «Садко», «Каменный цветок», «Илья Муромец», и киночиновники решили, что с мелодраматичным материалом он не справится. Да и романтичная история не отвечала поставленным перед кино задачам. Вот если Грей будет не аристократом… или если его отец будет ненавидеть крестьян… и будут ещё революционеры — вот тогда можно подумать. В сценарий внесли правки, и режиссёру удалось уговорить руководство киностудии дать ему хотя бы попробовать. Фильму заочно присвоили самую низкую прокатную категорию и выделили крошечный бюджет. Птушко это не испугало, и он с энтузиазмом принялся за дело.

На роли второго плана он пригласил хорошо известных в то время актёров — Ивана Переверзева, Николая Волкова, Сергея Мартинсона, Александра Хвылю, Зою Фёдорову, а вот исполнителей главных ролей искали долго. Среди главных претенденток на роль Ассоль была Людмила Гурченко, но после раздумий режиссёр утвердил малоизвестную молдавскую актрису по фамилии Маркач. С решением Птушко многие были не согласны, и художник-постановщик позвал свою давнюю знакомую Лидию Вертинскую приехать на киностудию вместе с дочерями. Он прочил на роль младшую, Анастасию, но хотел, чтобы режиссёр выбрал сам.

На пробы Анастасия Вертинская приехала в спортивных штанах, с короткой стрижкой и была мало похожа на романтичную героиню. Режиссёр был возмущён, что его отвлекли от работы ради проб и при этом привели заранее неподходящую актрису. Но Анастасия даже расстроится не успела — её перехватили гримёры, надели на неё длинноволосый парик и легкое платье, сделали лёгкий макияж и снова показали режиссёру. Птушко был поражён преображением девушки и понёс фотопробы худсовету. Там однозначно сказали, что надо брать! Роль Ассоль стала для Анастасии Вертинской дебютом в кино.

Впоследствии Вертинская вспоминала о роли без удовольствия. Сниматься ей нравилось, правда, пугал режиссёр — у Птушко был такой громкий голос, что он мог докричаться до дальних углов съёмочной площадки без мегафона, а ей казалось, что он кричит от возмущения. Из-за съёмок девушка отстала от школьной программы, и ей пришлось перейти в вечернюю школу рабочей молодёжи. Там она давала учителям автографы и не испытывала никаких проблем с учёбой. Спустя годы она говорила, что работой в фильме недовольна — по неопытности она вообще не понимала, что делает и как играет, да и Ассоль была ей не близка по характеру.

Василий Лановой шёл на пробы уже мысленно репетируя роль Грея. Он снялся в фильмах «Аттестат зрелости» и «Как закалялась сталь», был замечен режиссёрами, зрители его любили, и актёр не сомневался, что его утвердят. И был прав — после его проб поиски Грея прекратили. Лановой отличался врождённым аристократизмом и внешностью молодого принца, поэтому на роль лирического героя подходил идеально.

Снимали фильм в Коктебеле, Ялте, Пицунде и Баку. Корабль капитана Грея «играли» два парусника, а паруса для него сшили из материала, который тогда использовался для пионерских галстуков. Он был мягкий, шелковистый, красиво развевающийся на ветру, но оказалось, что на плёнке выглядит тёмно-кирпичным, а не алым. Операторам пришлось повозиться с фильтрами, чтобы добиться нужного цвета, и работать приходилось быстро, так как материал прямо глазах портился от морской воды. Василий Лановой уговорил режиссёра раздуть алые паруса не в Коктебеле, как планировалось, а в Ялте. Там отдыхала его жена Тамара, и он хотел сделать ей сюрприз. Когда корабль вплыл в Ялту — на берег высыпал почти весь город. Парусник причалил, с него сошёл Лановой с букетом и подарил его Тамаре…

У критиков «Алые паруса» высокой оценки не получили — ругали за яркие цвета, тяжеловесную актёрскую игру и излишнюю прямолинейность сюжета. Несколько разочарована экранизацией была и вдова писателя Нина Грин, она считала, ей не нравилось, что фильм слишком оторван от повести. Зато зрителям романтичная история понравилась и фильм пользовался невероятной популярностью. В основном из-за главных героев — Ланового и Вертинскую называли самой красивой парой советского кино, и для обоих роли в фильме стали знаковыми. Анастасию Вертинскую тут же пригласили в фильм «Человек-амфибия», а Василий Лановой после «Алых парусов» стал главным исполнителем ролей романтических героев.