Семья, в которой рос Гленн, была бедной и в поисках лучшей доли постоянно переезжала с места на место. Для того чтобы заработать себе денег на свой первый тромбон, Гленн вынужден был пасти коров.

Музыка интересовала молодого Гленна больше, чем все остальное. Именно из-за музыки он бросает Колорадский университет, в который он поступил сразу после окончания школы. Чтобы повысить свое музыкальное мастерство, юный Гленн начинает играть на танцевальных вечерах, где постепенно начинает расти его гонорар. Скопив немного денег, он едет в Нью-Йорк, где подрабатывает переписыванием нот и игрой на тромбоне. Через некоторое время, набравшись опыта, Гленн поступает на работу аранжировщика.

Женитьба на девушке, с которой Гленн был знаком еще с колледжа, внесла небольшие коррективы и задержку в развитие Гленна Миллера, как музыканта. Три года, боясь оставить жену одну, он не ездит на гастроли с музыкальным оркестром, в котором играет на тромбоне. Талант, которым сверкал Миллер, и его прилежание были замечены и его приглашают музыкальным директором биг-бенда, под руководством братьев Томми и Джимми Дорси.

1935 год стал знаменательным для Гленна Миллера, именно в этом году выходит его первая пластинка с композициями: "Лунный свет над Гангом" и "Блюзовая серенада".

Впоследствии, "Серенада лунного света", сыгранная оркестром Гленна Миллера, станет поистине классикой популярной музыки 20-го века.

Оркестр Гленна Миллера, известный и знаменитый во всем мире, появился на свет в 1938 году и сразу стал желанным для гастролей и записи пластинок. В течение нескольких лет оркестр буквально разрывался между записью грампластинок, репетициями, выступлениями на радио в прямом эфире и вечерними концертами на танцах и вечеринках. Количество музыки, записанное оркестром за пять лет, хватило бы на 50 нынешних компакт-дисков.

Новый оркестр, созданный Гленном Миллером в 1943 году, принимал участие в военных действиях ездил с концертами по войсковым частям и подразделениям.

Гибель Гленна Миллера, была нелепой и трагичной: перелетая через Ла-Манш на маленьком двухместном самолете, чтобы успеть дать концерт в освобожденном Париже, они исчезли из зоны видимости и слышимости и не были найдены в дальнейшем. Его смерть, произошедшая так неожиданно и странно, до сих пор вызывает споры и неверие.