Что ночью писается - не беда, такое проходит. А вот кошмары, когда кричит и окружающих не сразу узнает - это проблема. Медикаментозно, конечно, лечат, но надо все равно искать причину - где-то засела эмоциональная заноза, он даже сам может не осознавать. Но искать надо - во взрослой жизни она может очень непредсказуемо аукнуться.
Советов давать не буду - информации недостаточно. Но в одном ты прав: нельзя будить ради "поссать". Если кричит во сне - разбудить стоит, но ради "пописать вовремя" - нет. Лучше какое-то время белье чаще стирать и налаживать режим "поссать перед сном - поссать с утра".

Всегда считала дичью будить ребёнка в туалет среди ночи. Когда с первой мне начали бабушки втирать, типа ставь горшок возле кровати и сажай периодически, я реально офигела. Типа я настолько ебанутая, чтобы самой не спать и ребёнка тиранить всю ночь, стаскивая на горшок.)) вообще такого не праетикавала, одевала подгузник на ночь столько сколько нужно было, пока не заметила что уже несколько дней снимаю утром сухой, перестала одевать на свой страх и риск (ненавижу это - подрываться среди ночи, снимать пастель, менять), но все нормально. Старшая ровно в два года ночью перестала ссаться, младшая чуть позже, уже в 2,5. Днем на горшок к этому времени уже обе ходили сами. Безболезненно и без истерик, и все выспались). Со старшей тоже накосячила, сажала её на горшок с года, бесилась, что ссыться, и бабушки под руку мозг имели, что у нормальных людей дети в год уже сами себе жопу вытирают. Со второй уже всех нахер послала, умнее была до 1,5 лет даже не покупали горшок, потом начала уже предлагать, без насилия, и только в два года согласно физиологии и нервной системе ребёнок признал горшок и начал ходить на него осознанно и спокойно.) я как-то с дочкой в больнице лежали, там был ещё ребёнок с нами в палате 1,5 года, мать её по ночам будила на горшок, блять она не спала, ребёнку не давала и всей палате, хотелось уебать её просто)) А я сама ссалась ночью до школы, не часто, но бывало, сама помню) у меня испуг был сильный, девочка одна пошутила и закрыла меня в лифте, в котором света не было. Я даже спать одна в комнате боялась, свет всю ночь горел и всё равно могла нассать в кровати. Так что в пять лет скорее психологические причины должны быть.

Это что-то эмоциональное. Памперсы ни при чем, в них тоже некомфортно, когда мокрые. В 10 месяцев моя стала их стаскивать, как обычные трусики, и на горшок садиться. Тогда они и закончились. Описалась она ночью один раз - в девять лет. После очень эмоционального турнира по пинг-понгу, который проиграла. мальчишке постарше и ужасно переживала, второе место это ниалё... Перед сном спокойные разговоры, добрая сказка, щит добра опять же. Пройдет, Вит, но почитать про это не помешает, много всего написано. А Настьке скажи, пусть пока под простыню клеенку стелит. У подростков в период созревания тоже такое повторяется, так что надо успокоиться и набраться терпения..

Я в первом классе пару раз приходила в обоссаных штанах из школы, ибо стеснялась пойти в школьный туалет, домой все несла.