Родился в городе Спрингфилде, штат Огайо. Во время учебы в колледже Кеньон в 1902 году, он посещал школу для рисования. Филлипс переехал в Нью-Йорке с намерением зарабатывать на жизнь искусством и открыл свое собственное рекламное агентство. В 1907 году Филлипс встретился с Дж.Митчеллом, издателем журнала Life, и был нанят в возрасте 26 лет. Он будет сотрудничать с журналом, на протяжении своей жизни. Кларенс жил и работал в Нью-Рошель, Нью-Йорк, пользовался уважением среди коллег, художников-иллюстраторов, в том числе Дж. Лейендекера и Нормана Роквелла. Он умер от болезни почек, 13 июня 1927 года в Нью-Рошель, в возрасте 47 лет.