Фильм «Вам и не снилось» снят по повести Галины Щербаковой «Роман и Юлька». Вдохновила её история сына — в десятом классе он полез по водосточной трубе на шестой этаж к своей возлюбленной. Оставив ей записку на балконе, мальчик начал спускаться и на середине пути труба отвалилась. К счастью, обошлось без жертв, но история запомнилась всем… Готовую повесть Щербакова отнесла в редакцию журнала «Юность», а когда не дождалась ответа — отправила текст на киностудию им. Горького. Через несколько дней писательница уже обсуждала будущий фильм c режиссёром Ильей Фрэзом. Правда, пришлось поменять название и имя героини — руководство Госкино было возмущено: «Влюблённых зовут Роман и Юлия? Это что же, ваша Щербакова себя Шекспиром возомнила?!». Так Юлька стала Катей.

Вокруг финала повести было много споров… Перед самым началом съёмок Галина Щербакова узнала, что в журнал её повесть не взяли именно из-за гибели главного героя в конце истории. Она взяла рукопись и прямо в редакции переписала несколько последних предложений, оставив читателям возможность самим додумать финал. Отредактированная повесть вскоре была опубликована, а дочь писательницы через много лет выпустила продолжение «Вам и не снилось… пятнадцать лет спустя». В фильме концовку переделали по-своему, чтобы фильм о первой любви не превратился в ту самую шекспировскую драму и все остались живы…

Для роли Ромки режиссёр отсмотрел сотни молодых людей, пока ему не посоветовали пригласить из Ленинграда шестнадцатилетнего Никиту Михайловского. Его отчим работал на «Ленфильме», а сам мальчик с шести лет снимался в эпизодах и был хорошо знаком с профессией актёра. На пробах он всех просто потряс своей искренностью и открытостью. Лучшего Ромку представить было нельзя, и уже после съёмок Галина Щербакова рассказывала, что все причастные к фильму рыдали на просмотрах — настолько проникновенно он сыграл юного влюблённого. Актёру прочили большое будущее, но он сыграл несколько ролей, а после окончания института сценических искусств ушёл в ленинградский андеграунд. Он основал неформатную студию и занялся экспериментальным искусством. В 27 лет Никита Михайловский умер от лейкемии, оставив сына и дочь.

На роль матери Кати режиссёр заранее утвердил Ирину Мирошниченко и пробы проводил только по распоряжению Госкино, на самом деле он ждал, когда актриса поправится после аварии. На роль самой Кати утвердили актрису Татьяну Аксюту, хотя ей было уже 23 года, а предстояло играть школьницу… У актрисы была такая трогательная юная внешность, что никто и не заподозрил, что она на семь лет старше своего экранного возлюбленного. После выхода фильма Татьяна Аксюта обрела толпы поклонников старшего школьного возраста. Для них было шоком, что девушка закончила и школу, и институт и даже уже вышла замуж.