Любовь к музыке проявилась у Леди (так с детства всю жизнь его называли родственники и друзья) в возрасте трех лет — он заслушивался игрой соседа по лестничной площадке музыканта Гершберга. Он учился игре на нескольких музыкальных инструментах в частном коммерческом училище Генриха Файга, играл в разных оркестрах, выступал в хоровых коллективах Одессы. Кроме того, он серьезно занимался спортом и даже принимал участие в любительском чемпионате Одессы по французской борьбе.

После того, как Леню Вайсбейна исключили из училища за участие в избиении преподавателя, он решил уйти "на свои хлеба" и устроился в балаганный цирк Бороданова. Кем он только ни был — гимнастом, "рыжим", зазывалой. Затем уехал в Херсон, где работал в скобяной лавке дяди Наума, но вскоре вернулся в Одессу, приняв предложение артиста Скавронского участвовать в скетче "У разбитого зеркала". Кстати, Скавронский посоветовал ему взять псевдоним. В раздумьях он пришел на Ланжерон и увидел утес с рыбачьей хижиной. От слова "утес" и возник его псевдоним "Утесов".

Поработав актером в нескольких драматических театрах, Леонид Утесов в конце 1913 года поступил в Александровске (Запорожье) в труппу передвижного театра В.А.Азамата-Рудзевича. Там он познакомился с 21-летней актрисой Еленой Ленской, которая как раз в это время подыскивала себе жилье. По воспоминаниям Леонида Осиповича, шел дождь, и он сказал: "Может быть, мое предложение покажется вам нелепым, но давайте зайдем ко мне и переждем непогоду. А потом я помогу вам найти комнату. Искать комнату Леночке Ленской не понадобилось — она вошла в мою и больше из нее не вышла. Как будто бы дождь шел сорок девять лет. Она стала моей женой". А в следующем году у них родилась дочь Дита, ставшая известной певицей Эдит Утесовой, много лет проработавшей на эстраде рядом с отцом.

Универсальность своего таланта Утесов продемонстрировал в до сих пор не забытом историками эстрады концерте "От трапеции до трагедии" на сцене ленинградского "Палас-театра" 2 февраля 1923 года, который длился шесть часов. В тот вечер Утесов поразил присутствующих высочайшим мастерством хорового и оркестрового дирижера, камерного, опереточного и эстрадного певца, музыканта — скрипача и гитариста, балетного и эксцентричного танцора, циркового артиста — клоуна, жонглера и акробата, куплетиста, рассказчика и драматического актера. Позднее он стал еще и эстрадным режиссером, киноактером (снялся в пяти художественных фильмах и многочисленных кинороликах), композитором и аранжировщиком, автором стихов, текстов песен, реприз, скетчей, интермедий, юморесок, фельетонов, очерков, статей и трех книг.

8 марта 1929 года на сцене Ленинградского Малого оперного театра в праздничном концерте дебютировал теа-джаз-оркестр под руководством Леонида Утесова и Якова Скоморовского (через год он оставил коллектив). Утесов проработал с этим оркестром около 40 лет. В 1938 году коллектив получил статус Государственного джаз-оркестра РСФСР, а в 1948 году — Государственного эстрадного оркестра, ставшего настоящей творческой лабораторией, где совершенствовали свое мастерство и стали известными мастерами эстрады Н.Минх, Л.Дидерихс, М.Ветров, А.Семенов, М.Воловац, А.Островский, В.Людвиковский, В.Старостин, В.Шаинский, К.Лазаренко, А.Коваленко, Е.Петросян, Г.Хазанов и другие.

До появления на экранах в самом конце 1934 года фильма "Веселые ребята" Леонид Утесов считался исполнителем блатных песенок. Поэтому в 1934 году Главрепертком запретил исполнять в концертах и изъял из продажи пластинки с записями таких песен, как "Гоп со смыком", "С одесского кичмана", "Лимончики", "Бублички", "У самовара", "У окошка". Однако на закрытых концертах, где присутствовало партийно-государственное руководство страны во главе с И.В.Сталиным, он эти песни пел, притом по просьбе самого вождя. Особенно Сталину нравилась песня "С одесского кичмана".

Несмотря на, в общем-то, положительное отношение к творчеству Утесова, Сталин не баловал его наградами. Так, за фильм "Веселые ребята" Утесову вручили... фотоаппарат, в то время как Любовь Орлова за роль Анюты получила звание заслуженной артистки РСФСР, а режиссер фильма Григорий Александров — орден Красной Звезды.

До войны Утесов не имел почетных званий и правительственных наград. По довольно банальной причине. Оказалось, что как-то Леонид Осипович, занесенный судьбой на советско-польскую границу, приняв солидную дозу спиртного, купаясь в пограничной реке, перебросился несколькими репликами с польскими пограничниками, о чем было тут же доложено руководству страны, которое засомневалось в лояльности артиста. Сомнения эти рассеялись лишь в 1942 году после того, как Утесов стал исполнять военные песни и отдал личные сбережения на постройку самолета, названного "Веселые ребята". Тогда он, наконец, получил звание заслуженного артиста РСФСР, а в марте 1945 года к полувековому юбилею был награжден орденом Трудового Красного Знамени. После войны Утесов еще долго ходил в заслуженных деятелях искусств РСФСР, затем стал народным артистом РСФСР и лишь в 70 лет — народным артистом СССР. Леонид Осипович говорил, вздыхая: "Эстрада — как проститутка: с ней хорошо и удобно провести ночь, а на людях показываться неприлично".

В годы сталинского режима Утесов жил безбедно, ибо в верхах у него был могущественный покровитель в лице члена Политбюро Л.М.Кагановича. По его указанию Утесов получил в доме железнодорожников шикарную площадью в 100 кв.м квартиру, а для гастрольных поездок со своим джазом ему были выделены два комфортных салон-вагона.

Как истинный одессит Леонид Осипович любил и слушать, и рассказывать анекдоты и нередко сам становился героем анекдотических случаев. Так, еще будучи молодым человеком, он ехал в Одессе в переполненном трамвае, и вдруг услышал, что заплакала девушка — у нее вытащили кошелек. Утесов поинтересовался, сколько было в кошельке денег. Девушка ответила, что 20 копеек. Тогда он дал ей 20 копеек и попросил не плакать. Девушка успокоилась, но, выходя из трамвая, спросила Утесова: "Может быть, вы вернете мне и кошелек?"

В одном письме была просьба: "Дорогой Леонид Осипович, пришлите тридцать рублей, сижу без штанов". И объяснил, что приятели, когда у них не было денег, продали его штаны. Утесов послал деньги. Через некоторое время приходит ответ: "Спасибо, деньги получил, но штанов еще не купил".

Нельзя не вспомнить и анекдотический случай, как Утесов стал жертвой своей популярности. Как-то приехал он в свой родной город на гастроли и решил пройтись по одесским улицам. Вышел из машины, а навстречу женщина с маленьким мальчиком. Увидев артиста, она ахнула, а затем сказала сыну: "Смотри, смотри! Это сам Утесов! Когда ты вырастешь, он уже умрет!".

Утесов, несмотря на то, что у него была прекрасная дача во Внуково, предпочитал отдыхать в Кисловодске или в домах творчества. День продажи дачи он считал одним из счастливейших дней своей жизни.

У Утесова было множество поклонников, а еще больше поклонниц. Еще на заре его артистической деятельности одна из них повесилась, услышав, что артист при выполнении циркового номера упал с высоты и разбился. К счастью, Утесов остался жив.

В одном городе на каждый его концерт приходила красивая девушка Марина с большим букетом цветов. Когда Утесов спросил, зачем она это делает, та ответила, что хорошо зарабатывает. Потом к нему подошла ее мать и сказала, что Марина тратит на цветы деньги, вырученные от продажи домашних вещей. Леониду Осиповичу пришлось компенсировать эти затраты.

Второй женой Утесова стала Антонина Сергеевна Ревельс, работавшая в оркестре Утесова с мужем Валентином Новицким в парном танцевальном номере. В 1974 году она овдовела, а через три года они с Леонидом Осиповичем поженились.

Утесов очень любил свою единственную дочь Эдит (Диту). И Леонид Осипович, и Эдит стойко переносили незаслуженные выпады критиков и чиновников от культуры по поводу вокальных данных певицы и недвусмысленные намеки на то, что если бы не отец, то вряд ли бы ее имя печаталось на концертных афишах большими буквами. Теперь, внимательно слушая ее записи, понимаешь, что она действительно была талантливой и самобытной артисткой, создавшей собственный стиль пения. А тогда в результате травли Эдит пришлось оставить родной коллектив и создать свой, новый, из-за предвзятого отношения к которому концерты не собирали полных залов. И лишь на похороны Эдит Леонидовны пришло столько ценителей эстрадного искусства (она умерла от лейкемии 21 января 1982 года), что потрясенный утратой дочери Леонид Осипович с горечью заметил: "Наконец, Дита, ты собрала настоящую аудиторию слушателей".