Товарищ Сталин был обычно серьезен и часто неоправданно жесток, порой чудовищно жесток. Поэтому  действительно веселых анекдотов связанных с ним не так уж много. Тем не менее они есть...
-------------------
При разработке автомобиля «Победа» планировалось, что машину назовут «Родина». Узнав об этом, Сталин иронически спросил: «Ну и почем у нас будет Родина?» Название автомобиля сразу изменили.

Однажды Сталину доложили, что у маршала Рокоссовского появилась любовница и это — известная красавица-актриса Валентина Серова. И, мол, что с ними теперь делать будем? Сталин вынул изо рта трубку, чуть подумал и сказал:
– Что будем, что будем… завидовать будем!

Как-то иностранные корреспонденты спросили Сталина: – Почему на гербе Армении изображена гора Арарат, ведь она не находится на территории Армении? Сталин ответил: – На гербе Турции изображен полумесяц, а ведь он тоже не находится на территории Турции.

Наркома сельского хозяйства Украины вызвали на Политбюро, Он спросил: – Как я должен докладывать: коротко или подробно? – Как хотите, можете коротко, можете подробно, но регламент три минуты, – ответил Сталин.

Когда решали, что делать с немецким военным флотом, Сталин предложил поделить, а Черчиль внёс встречное предложение: «Затопить». Сталин отвечает: «Вот вы свою половину и топите».

Сталин приехал на спектакль в Художественный театр. Его встретил Станиславский и, протянув руку сказал: «Алексеев», называя свою настоящую фамилию. «Джугашвили», – ответил Сталин, пожимая руку, и прошел к своему креслу.

Гарриман на Потсдамской конференции спросил у Сталина: – После того, как немцы в 1941 году были в 18 км от Москвы, наверное, вам сейчас приятно делить поверженный Берлин? – Царь Александр дошел до Парижа, – ответил Сталин.

Сталин спросил у метеорологов, какой у них процент точности прогнозов. – Сорок процентов, товарищ Сталин. – А вы говорите наоборот, и тогда у вас будет шестьдесят процентов.

Серия сообщений "Анекдоты":
Часть 1 - Анекдоты про англичан
Часть 2 - Анекдоты про Украину
...
Часть 21 - анекдоты про музыкантов
Часть 22 - анекдоты: мужчины и женщины
Часть 23 - анекдоты от товарища Сталина
Часть 24 - Сборник анекдотов... реально смешно