Художник Александр Дейнека положил её в основу картины «Первый русский летун», в 1940 году.

Легенда переносит нас в Александровскую слободу середины XVI века, во времена Ивана Грозного. Главный герой - молодой холоп Никита, служивший у боярского сына Лупатова. Говорят, с самого детства он мечтал научиться летать. Он подолгу наблюдал за птицами, изучал их крылья и однажды решил попробовать сделать собственные.

Никита смастерил деревянный каркас, обклеил его птичьими перьями и начал испытывать своё изобретение. Сначала выбирал небольшие возвышенности, потом осмелел настолько, что стал прыгать со стен монастыря. Каждый новый опыт привлекал всё больше любопытных. Одни восхищались смельчаком, другие смотрели на него с откровенным страхом.

По легенде, летом 1565 года Никита поднялся на колокольню церкви Распятия в Александровской слободе. Внизу собралась толпа. Когда юноша прыгнул, произошло невероятное: вместо падения он будто перелетел крепостную стену и благополучно опустился на берег реки Серой. Рассказывали, что свидетелем этого полёта оказался сам Иван Грозный.

Только восторга царь не испытал. Он решил, что человек, пытающийся летать, нарушает установленный Богом порядок и вступает в связь с нечистой силой. Никиту приговорили к казни, крылья велели сжечь, а самого изобретателя публично обезглавили. Говорили даже, что вместе с ним церковному проклятию подвергли и его семью.

История звучит настолько убедительно, что многие до сих пор считают её подлинной. На самом деле истоки этого сюжета - в рассказе Евгения Опочинина «Бесовский летатель», написанном в конце XIX века. А он, в свою очередь, был вдохновлён народной сказкой «Деревянный орёл». Именно это произведение и стало источником легенды о Никитке-летуне. Со временем рассказ начали пересказывать как исторический факт. Особенно любят рассказывать об этом экскурсоводы Александровской слободы.

Василий Поленов в картине «Стрекоза» 1876 года создал многогранный образ. Молодая женщина в чёрном платье грустно идёт вдоль осенней ограды. Детали рассказывают её историю: обручальное кольцо на левой руке, согласно традициям того времени, указывает на вдовство, а гитара за спиной — на необходимость зарабатывать себе на жизнь.

Название отсылает к басне Крылова «Стрекоза и муравей». Согласно воспоминаниям, художник изобразил реальную историю гувернантки, уволенной за то, что осмелилась петь перед гостями. Как стрекоза из басни, «лето красное пропев», героиня осталась без средств к существованию. Прообразом послужила французская натурщица Бланш Ормье, чью судьбу Поленов, возможно, отразил в сюжете.

Интересна и судьба самой картины. В 1877 году её приобрёл меценат Савва Мамонтов для свадебного подарка фабриканту Сапожникову. После революции полотно сменило нескольких владельцев, прежде чем занять своё место в Третьяковской галерее.