Стародуб - один из древнейших русских городов. Точная дата его основания неизвестна. Но он фигурирует еще в "Поучении" Владимира Мономаха. Официально годом основания Стародуба считается 1080​ год.

Ипатьевская и Лаврентьевская летопись сообщают о месячной осаде крепости, где затворился Олег Черниговский, в 1096 году. Значит, это уже было серьезное укрепление, способное выдержать длительную осаду. Во время монголо-татарского нашествия город был разрушен. В 1379 году снова разорен во время осады войсками Дмитрия Донского, воевавшего против местного князя Дмитрия Ольгердовича. И вплоть до начала XVI века стародубские земли были ареной борьбы литовских и русских князей.