Грег Олсен родился в Айдахо-Фолс, Айдахо и вырос в соседнем селе. Он - самый старший из пяти детей. У Грега были очень заботливые родители, которые всегда поощряли его и дали возможность развивать страсть к искусству. Грег помнит то время, когда его наняли в местный продуктовый магазин. Это было зимой и было холодно так, что краска в гараже замерзала, так что его родители разрешили ему открыть мастерскую в спальне.