Видите ли, святой Валентин был, как бы это сказать… короче, сутенёром. В мученики попал, поскольку был жестоко казнён и по совместительству оказался христианином. Цимес в том, что казнили его не за приверженность христианству, а за то, что водил продажных девок легионерам, чего римские военные и власти не очень одобряли. Легионеров за такое пороли или отправляли чистить сортиры зубной щёткой, а сутенеров казнили. Форм смертной казни в Риме было не очень уж много и так уж получилось, что коллеги Валентина карались так же, как некоторые из первых христиан. О степени же религиозности и «святости» Валентина достаточно говорит сама его «профессия». Как-то так.
По другой версии св. Валентин расписывал влюбленных во время войны, когда ымператор запретил людям жениться, дабы юноши шли в легионеры. При этом сам Валентин был, ЧСХ, лютым педобиром.
По еще одной версии св. Валентин расписывал гомосексуалов, которые были легионерами.
Абсентис же небезосновательно полагает, что римский сутенёр Валентин, как и многие другие святые, попросту не существовал.
В целом со святым Валентином ситуация примерно такая же, как с королём Артуром и д'Артаньяном — в истории, скорее всего, существовали сразу несколько реальных прототипов, никак не связанных друг с другом, биографии которых частично соединили, в результате получив колоритного легендарного персонажа. А еще был такой реальный исторический персонаж гностик Валентин, основатель валентинианской ереси, но это не важно.
Праздник же ДСВ пришел на смену римскому языческому празднику Луперкалии, где все еблись без разбору.