В Лондоне, в доме леди Монтегю собиралось
изысканное английское общество, которое развлекалось учеными беседами.
Душою компании был некий Бенджамин Стеллингфлит,
который пренебрегал правилами моды и носил синие чулки вместо общепринятых
тогда белых.
Из-за этой его причуды кружок умников стали
называть обществом Blue Stocking – “Синий чулок”.

Так что первым “синим чулком” была не женщина, а мужчина!

Джентльмены из кружка постепенно повывелись, и вокруг Стеллингфлита остались одни дамы, которых все более и более увлекал процесс познания.
Светское общество было скандализовано,
ведь умственная деятельность в те времена считалась делом мужским,
а женщине отводились занятия попроще - вроде рукоделия и детопроизводства.
Однако мода на образованность среди дам росла,
“Синий чулок” становился все более знаменитым, и сам лорд Байрон увековечил
салон леди Монтегю в произведении “Синие”, пусть и сатирическом.
Из Англии “синий чулок” экспортировали во Францию, где bas bleus стали называть женщин, пренебрегающих семейными ценностями.

В Россию это выражение попало в начале XIX века и сразу окрасилось в оттенок осуждения.

Были еще утверждения, что намного ранее в некоей южно-европейской стране синие чулки ( некие "гольфы", видимо,) были частью формы служителей порядка.
То - есть выражение "синий чулок" в адрес некоего "ученого малого, но - педанта", имело вполне четкое значение:
с намеком "стукач"...