Столь забавным словосочетанием называют «глупого, легкомысленного человека». Но чаще я слышу эту фразу по отношению к кому-нибудь без оскорбительного подтекста. Например, кто-то сказал что-то забавное, нелепое, смешное, но это не говорит о его глупости. Ироническое «дурилка картонная» употребляется только в отношении близких людей, каждый из которых знает, что это шутка, а не грубое оскорбление.

Этимология выражения «дурилка картонная»
Считается, что фразеологизм появился в тюрьме. Один из заключенных из хлебной мякоти и картона изготовил муляж оружия, покрасил в темный цвет с помощью краски на основе жженой подошвы. И с помощью этого револьвера сбежал из тюрьмы.

По другой версии в выражении должно быть не прилагательное «картонная», а «кордонная» от слова «кордон», что означает «войска на границе, таможня». В тюрьме так могли называть охрану. Но по такой версии истинное значение выражения меняется. «Дурилка» становится стукачом, который обо всех ситуациях докладывает на кордон.

http://zen.yandex.ru