Мужская обитель во имя св. Николая Угодника и одновременно крупный оборонный центр Московской Засечной черты в 33 км к северо-востоку от Тулы. Впервые упоминается в грамотах под 1407 г. в связи со смертью смоленского князя Юрия Святославича, домогавшегося жены своего вассала, удельного вяз. кн. Семена Андреевича, Ульяны, убившего их обоих, а после, ужаснувшись содеянному, постригшегося в этом глухом монастыре. В этом же монастыре в заточении умер в 1571 г. опальный новгородский архиепископ Пимен. Предание донесло до наших дней легенду о гробницах князя и архиепископа, которые якобы находятся где-то под развалинами монастыря.

 

Венев-Никольский монастырь располагался в полукилометре к северу от дороги Тула-Венев. Вначале он был приписан к Астраханскому Спасскому монастырю, а в 1667 г. - к дому патриарха Иакима. Обитель была в большом почете у жителей Тулы, Москвы, Рязани и др. Бояре, служилые дворяне и городские жители, умирая, завещали в монастырь крестьян, земли и имущество, лишь бы их похоронили у стен монастыря. В XVII в. монастырь был крупным вотчинником, к нему были приписаны многие села и деревни, в частности, с. Бортники на р. Осетр, д. Анишино, Хавково и др., с количеством крестьян, превышавшим 2 тыс. душ, поэтому внутреннее убранство и внешний вид обители говорили о ее цветущем состоянии, но во 2-й пол. XVIII в. она был упразднена, а монастырская церковь во имя св. Николая Чудотворца была превращена в приходскую. Она дошла до нас почти в своем первоначальном виде: это - каменный двухэтажный храм, построенный и освященный по благословению патриаха Адриана, причем 1-й этаж (во имя Успения Пресвятой Богородицы) - в 1696 г., а 2-й (во имя св. Николая Чудотворца) - в 1701 г.

 

До середины XVII века монастырь играл видную роль в защите южных рубежей Московского государства, находясь почти в центре Веневской Веркушской засеки и имея достаточно мощные оборонительные сооружения.