Время основания Рязанского Свято-Троицкого монастыря с точностью не известно. В предании оно связывается с посещением Рязани преподобным Сергием Радонежским, имевшим целью примирение двух знаменитых князей-современников: великого князя Московского Дмитрия Донского с великим князем Рязанским Олегом Ивановичем. Это посещение преподобным Сергием Рязани, называвшейся в то время Переяславлем Рязанским, как известно по летописям, происходило в 1386 году. XVIвв.

Рязанское княжество многократно подвергалось набегам татаро-монгольских орд, поэтому все «крепости и другие записи», относящиеся к монастырской истории, были истреблены. Первое последующее упоминание о монастыре встречается лишь в конце XVIв. Наибольшего расцвета монастырь достиг в XIX в. Архитектурной образующей монастыря была четырехъярусная колокольня, которая видна была далеко при подъезде к Рязани. На ней было восемь колоколов. Самый большой, отлитый в 1862 году, весил 4,24 тонны. Второй, полиелейный, отлитый в 1905 году 15 июля – 1,1 тонны.

Монастырь опоясывала ограда длиной 427 метров и с пятью круглыми башнями и двумя входами. С северной стороны (от железной дороги) на фронтоне ворот была помещена фреска с изображением преподобного Сергия, благословляющего братию. Южные ворота флангируются двумя корпусами в два этажа каждый – братский и трапезный. Братский построен в 1855, трапезный в 1903 гг.

Передача монастыря Церкви началась в 1995 году. Решением Св. Синода наместником вновь созданного Свято-Троицкого монастыря назначен игумен Андрей (Крехов).
Самый древний в обители храм – Свято-Троицкий Собор. Основание его относится к 1685 году. Он не отличается выдающейся архитектурой, но прочен по зданию, учитывая те нагрузки на него, которые были связаны с использованием во времена советской власти (перестройки, пристройки и т.н. реконструкции). Богослужение в нем начато в 2000 году.