Дмитриевский мужской монастырь ведёт давний отсчёт времени. Есть сведения, что уже с 1521 г. настоятели были в сане архимандритов, что говорит о большом значении обители. Да и в самом городе монастырь занимал очень заметное и важное место, располагаясь напротив посада, близ дорог из Бежецкого Верха и Белоозера. В первую очередь Дмитриевский монастырь известен своим Троицким собором.

Каменная соборная церковь Троицы являла собой весьма оригинальное сооружение, которое, правда, со временем утратило свой первоначальный облик. Высокий четверик был поделён на нижнее и верхнее помещения, к основному объему храма примыкали одноглавые приделы, а галерея опиралась на большую аркаду. Ещё одна особенность - чётное число апсид (четыре). Построенная в 1682 г. церковь подвергалась переделкам. В XIX в. бьши расширены приделы и сооружена новая паперть.

В конце XIX века рядом с Троицким собором был возведён краснокирпичный Страстной собор в русском стиле (1890-1903).
Большинство же остальных построек монастыря, среди которых трёхъярусная колокольня с продолговатым шпилем, было уничтожено временем и людьми. Сегодня мы можем видеть только Троицкий собор и Страстной собор, вернее то, что от них осталось...