Монастырь основан вскоре после "Стояния на Угре" на средства князя Дмитрия Федоровича Воротынского в 1498 г. (по другим данным, в начале XVI в.) в низовье р. Угры, на месте бегства хана Ахмата в 1480 г. Монастырь поддерживался вкладами князей Воротынских, Хитетовских, Стрешневых, Тургеневых и др. С 1725 г. монастырь запустел и в 1764 г. был упразднен.

По описи 1763 г. в монастыре было три каменных строения: собор в честь Преображения Господня, храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и одна келья. Остальные постройки, в том числе и колокольня, были деревянными.

Каменная колокольня была возведена в копне XVIII в. К началу XIX в. келий и стены монастыря были утрачены.
К началу XX в. от обители осталось два храма древней постройки, которые были приходскими. Эти храмы - редкие образцы шатровой архитектуры.

В 30-е гг. XX в. оба храма были закрыты, а церковное имущество изъято. Тогда же было уничтожено существовавшее на территории монастыря древнее кладбище с уникальными надмогильными сооружениями, среди которых плиты с надписями XVI в.

Летом 2000 т., когда развалины храмов Спасо-Преображенского Воротынского монастыря были переданы Церкви во временное пользование, начались работы по возрождению древней обители.