Чудов монастырь располагался в древности на территории Московского Кремля на Царской площади, которую также называли Ивановской. Монастырь был основан наставником Дмитрия Донского митрополитом Алексием в 1365 (1358) году в благодарность за чудесное исцеление жены (по другим данным – матери) хана Джанибека - Тайдулы в годы татаро-монгольского ига. Название обители произошло от старинной церкви, освященной во имя праздника Чуда святого архистратига Михаила в Хонех. Вероятно, на месте Чудова монастыря когда-то располагалось посольство Золотой Орды в Москве – Ханский двор.

Существует предание о том, что Тайдула постепенно теряла зрение, и, когда она уже совсем перестала видеть, то попросила пригласить в Орду митрополита московского Алексия, которому Бог не отказывал в его молитвах. Перед тем как отправиться в дальнюю и опасную дорогу, святитель Алексий отслужил в кремлевском Успенском соборе молебен с водосвятием перед гробом святителя Петра. Во время этой службы будто бы чудесным образом загорелась сама собой свеча, что служило добрым предзнаменованием и сулило удачу в деле. Митрополит разделил свечу на части и раздал своим спутникам. За месяц до праздника Чуда св. Архистратига Михаила делегация отправилась в путь.

В ожидании исцеления Тайдуле приснился сон, в котором к ней явился Алексий. Утром Тайдула велела своим мастерицам сшить такие одежды, какие ей привиделись во сне. Позднее, это облачение хранилось у раки святого Алексия в Чудовом монастыре. Спустя около месяца после выхода из Москвы, святитель прибыл в Орду. Митрополит Алексий зажег чудесную свечу, окропил святой водой Тайдулу и прочитал молитву. После этого больная прозрела. В знак благодарности за исцеление хан Джанибек уменьшил величину дани, а Тайдула подарила митрополиту Алексию территорию в Кремле, на которой располагался Ханский двор, куда свозили дань со всей России. Хотя, есть основания считать, что на самом деле там находились ханские конюшни. Возможно, это сам митрополит попросил в подарок кремлевскую территорию, на которой задумал основать монастырь. Как бы там ни было, участок перешел во владение города, а Ханский двор переехал в Замоскворечье. Предполагается, что исцеление совершилось как раз в праздник Чуда святого архангела Михаила в Хонех. Праздник этот очень древний, и символизирует он спасение Архистратигом Михаилом одного из первых православных храмов от язычников. Таким образом, этот день для Руси, которая была поневолена татарами, означал заступничество Христа, а также духовную силу народа.

Первая деревянная церковь нового монастыря была построена в 1358 году. В мае 1365 года ее заменили каменной. Митрополит Алексий, основавший Чудов монастырь, позаботился о благоденствии и достатке обители, снабдив ее не только драгоценной утварью, но и отдав в монастырское владение села, рыбные заводи и прочее. В частности, у своего слуги, татарина Ильи Азакова, святитель выкупил село Черкизово, и отдал Чудову монастырю. Также обители принадлежали Хамовники, которые вплоть до 1626 года назывались Чудовкой – по называнию монастыря. В Чудовке располагались конюшни митрополита. Древний Чудов монастырь был одним из самых богатых в Москве.

После смерти митрополита Алексия его похоронили согласно завещанию, не в церкви, как это было принято, а рядом, в Благовещенском приделе Чудовой церкви. В 1431 году во время литургии обвалился верх старой каменной церкви. По счастливой случайности никто не пострадал, но нужно было заново отстраивать храм. Во время строительных работ было обнаружено захоронение с нетленными мощами митрополита Алексия. Мощи поместили в Благовещенском соборе. Здесь же хранился жезл святителя и облачение, подаренное ему Тайдулой.

В 1483 году по приказу великого князя Ивана III в Чудовом монастыре была построена новая церковь с Благовещенским и Алексиевским приделами. Сюда перенесли мощи святого Алексия, а в старой церкви Благовещенский придел упразднили. В 1441 году в Чудов монастырь заточили последнего московского митрополита с иностранным происхождением – Исидора. Митрополит Исидор известен тем, что подписал в 1439 году Флорентийскую унию с католичеством, которую стали считать основной причиной гибели Византийской империи в 1453 году. Пробыв некоторое время в заточении, опальный митрополит сбежал из обители и отправился в Рим, где скончался в 1462 году.

В 1504 году, ознаменовавшемся масштабными строительными работами на территории Кремля, заново перестроили и главный храм Чудова монастыря. Точных сведений об авторах нового храма нет, но можно предположить, что его возводил Алевиз Новый.

В 1535 году великая княгиня Елена Глинская, вторая жена Василия III и мать будущего царя Ивана Грозного, по завету покойного супруга установила в Чудовом монастыре две серебряные раки: золотую для мощей святого Петра и серебряную для мощей святого Алексия. Великий князь Василий III задумал это сделать еще при жизни, в благодарность за рождение первого и единственного своего ребенка, но не успел, поэтому его волю выполнила вдова.

В 1547 году грандиозный пожар не оставил от монастыря практически ничего, но рака с мощами святителя уцелела. В начале 1548 года в Чудову обитель постригся духовник Ивана Грозного Федор Бармин. Видимо, он поступил так, чтобы искупить невольную вину за смерть князя Юрия Глинского. Федор Бармин пустил слух, что в недавнем пожаре виновна близкая родственница царя - Анна Глинская. Слух подхватили бояре, и недавно взошедший на престол Иван Грозный приказал начать расследование, но разъяренная толпа убила князя Глинского без суда прямо в Успенском соборе.

Начиная с Ивана Грозного пошел обычай крестить в Чудовом монастыре у раки святителя Алексия новорожденных детей царского рода. Здесь были окрещены царевич Иоанн (1554г.), царевич Федор (1557 г.). Позднее, в Чудовском храме патриарх Филарет собственноручно крестил своего внука Алексей Михайловича Романова, а в 1672 году царь Алексей Михайлович здесь окрестит своего сына, будущего императора России Петра I. Традиции менялись, и все чаще царских детей крестили в Успенском соборе, но еще один выдающийся российский правитель также был крещен в Чудовой обители – это реформатор Александр II, вошедший в историю страны как Освободитель, отменивший крепостное право.

В 1602 году отсюда сбежал в Литву дьякон Григорий Отрепьев, известный также как Лжедмитрий. Сын галицкого дворянина Богдана Отрепьева, после смерти отца он стал жить у бояр Романовых, родственников Ивана Грозного. Когда же Романовы попали в опалу, младший Отрепьев постригся в Чудов монастырь под именем Григория (возможно, Германа). За границей Отрепьев стал выдавать себя за царевича Дмитрия. Поляки поддержали эту легенду, преследуя свои политические интересы, и в Москву Лжедмитрий вернулся с немалым войском. Но народ не поверил в нового царя, и спустя десять месяцев вспыхнуло восстание, в ходе которого самозванец был убит. Тело Лжедмитрия бросили на Лобном месте, а в руку вложили медный грош – плату за его актерство. Патриарх Игнатий, венчавший на царство Отрепьева также был свергнут и заточен в Чудов монастырь. В Смутное время в 1610 году в этот московский монастырь насильно постригли князя Василия Шуйского, которого затем переправили в Польшу, где он и скончался.

Чрезвычайно насыщенным для обители был 17 век, особенно, особенно его начало. Помимо всех перечисленных событий, в 1612 году здесь принял смерть святитель Гермоген. Находясь в заточении, он не переставал рассылать по всей стране призывы восстать на борьбу с врагами России. Митрополит Гермоген отказался благословить на царство польского королевича Владислава, за что был умервщлен мученической голодной смертью. Но смерть этого человека не прошла даром, именно она послужила толчком для освободительного движения против польско-литовского гнета. Позднее мощи святителя Гермогена перенесли в Успенский собор, а к лику святых его причислили лишь в 1913 году. В подклете церкви Чудова монастыря, где скончался Гермоген, освятили храм в его имя.

В 1662 году в монастыре лишили патриаршества Никона – шестого Патриарха Московского и всея России, который также имел титул Великого Государя. Патриарх Никон был известен совей реформаторской деятельностью, а также тем, что в отсутствие царя во время военных походов, он фактически управлял страной. Но несоответствие взглядов по некоторым вопросам привело к размолвкам между царем Алексеем Михайловичем и патриархом Гермогеном, вследствие чего он опал в опалу и был низложен.

Очередной пожар, разразившийся в Москве в 1626 году снова уничтожил Чудов монастырь. В конце 17 века было принято решение перестроить заново Алексеевскую церковь, что и было сделано. Весной 1686 года новую церковь во имя святителя Алексия освятили. Алексеевская церковь по-прежнему оставалась двухпрестольной, но теперь была разделена на отдельные половины с разными входами: мужскую и женскую. Алексеевский придел предназначался для мужчин, а Благовещенский – для женщин.

Приблизительно в эти же годы на территории Чудова монастыря в Кремле была построена церковь апостола Андрея Первозванного, основанная в память о подавлении стрелецкого бунта 1682 года. В 1737 году храм переосвятили в Крестовоздвиженский и сделали больничным храмом при монастыре, но в 19 веке церковь вновь освятили как Андреевскую.

Чудов монастырь внес неоценимый вклад в развитие русского просвещения, а также играл большую роль в жизни государства. Два его архимандрита, Иоаким и Адриан, избирались русскими патриархами, а после отмены патриаршества во время правления Петра I, чудовскому иеродиакону Тимофею было поручено надзирать за проведением церковных обрядов во всей Москве. После того как в 1737 году была восстановлена Московская епархия, в Чудовой обители возродилась Кафедра московских архиереев. Именно здесь жил Максим Грек, а патриарх Филарет основал патриаршую школу, положившую начало Славяно-Греко-Латинской Академии. В Чудовой обители работали Арсений Грек и выходец из Киево-Могилянской академии, Епифаний Славинецкий, который в 1658 году перевел для царя и патриархе новое издание «дохтурскую книгу» - медицинская литература в то время была редкостью, а сама медицина входила в обиход лишь высочайших особ. Известно, что за этот перевод Епифанию была выдана награда в 10 рублей.

По традиции в Чудов монастырь отдавали на обучение и от влияния дурного светского общества боярских детей. Отроки находились в монастыре до 16 лет, а затем возвращались домой. По отзывам иностранного путешественника Кленка, бывавшего в этом монастыре, обитель была похожа больше на учебное заведение для аристократии, чем на монастырь. Здесь также жил и просветитель из Малороссии Карион Истомин. Истомин в 1692 году издал букварь, который затем подарил царице Наталье Кирилловне, чтобы по этой книге она обучала своего внука, царевича Алексея (старший сын Петра I). А для маленького Петра еще раньше Истомин написал целую энциклопедию в стихах.

В стенах Чудова монастыря были похоронены и Карион Истомин, и Епифаний Славинецкий, и юродивый Тимофей Архипов, ранее бывший иконописцем. В его стенах покоились Трубецкие, Стрешневы, Куракины, Хованские – представители самых знатных московских родов. Самое последнее погребение состоялось на территории Чудова монастыря в 1905 году, когда от руки эсера Каляева был убит генерал-губернатор Москвы великий князь Сергей Александрович. Тогда под руководством архитектора Клейна была сооружена усыпальница в новом приделе, освященном во имя преподобного Сергия Радонежского. В 1985 году, во время проведения на территории Кремля строительных работ, останки были обнаружены, но их закопали обратно. Лишь в 1995 году прах князя перенесли в Новоспасский монастырь.

Во второй половине 18 века у монастыря появилось красивое крыльцо с башенками в готическом стиле – автором его был Матвей Казаков. Еще обитель славилась на всю Москву своими просфорами и медом. Из ценностей, хранившихся в обители, особо известными были Евангелие, которое перевел с греческого сам митрополит Алексий и его завещание, а также посох императора Павла и украшенная бриллиантами "Потемкинская" митра, которую митрополиту Платону подарил князь Потемкин.

Долгие годы Чудов монастырь являлся непосредственным участником важных государственных событий. Так и в июле 1767 года, когда в кремлевской Грановитой Палате в первый раз Екатериной II была созвана Уложенная Комиссия, молебен по этому случаю служили в Чудовом монастыре. День собрания Уложенной Комиссии вошел в историю России тем, что тогда впервые появилось понятие «депутатской неприкосновенности». Члены Комиссии навсегда были освобождены от смертной казни или конфискации имущества, а тот, кто наносил вред члену комиссии, нем наказание в двойном размере. Правда, в Москве Комиссия просуществовала всего полгода, и особой эффективностью не отличалась. Затем ее перевели в Петербург, а через год распустили в связи с началом русско-турецкой войны.

Во время войны 1812 года в алтарной части главной монастырской церкви была устроена спальня маршала Даву. Архивные документы наполеоновские солдаты уничтожили, а последнее слово в разрушении Чудова монастыря сказал пожар. Восстановили обитель лишь в 1814 году. Большой вклад в его воссоздание и украшение внес архитектор М.Д. Быковский. Благодаря ему, в соборной монастырской церкви появился большой бронзовый иконостас с Царскими Вратами, изготовленными из серебра. В 1826 году в стенах этого московского монастыря отмечал победу над Персией царь Николай I. Тогда на вечное хранение в обители остались военные трофеи – ключи от крепостей и знамена. Здесь же император отмечал и подавление восстания декабристов. В ознаменование этого события прошла служба с молебном "за избавление от крамол, угрожавших бедствиями всему государству российскому".

В годы правления императора-реформатора Александра II в Чудовом монастыре работал комитет, отвечавший за сбор и сохранность пожертвований на строительство храма святого Александра Невского – в память об отмене крепостного права. Но этому храму не суждено было появиться. Заложили его лишь к 50-летию освободительного события, в 1904 году на Миусской площади. В 1913 году наконец-то началось строительство, но его прервала Первая мировая война. После революции 1917 года, полностью построенное здание разобрали до основания, а на его месте выстроили Дом пионеров.

В ходе революционных боев в 1917 году монастырь был значительно поврежден при обстреле снарядами. Когда из Петрограда в Кремль переехало правительство молодой республики, какое-то время в обители еще жили иноки, но такое соседство не устраивало революционную власть. В 1919 году Чудов монастырь закрыли. Вначале в его помещениях разместился кооператив Коммунист и изба-читальня, а затем его передали кремлевскому Лечсанупру, отвечавшему за здоровье высокопоставленных лиц из советского правительства. В 1929 году Чудов монастырь, Малый Николаевский дворец и Вознесенский монастырь разрушили, а на этом месте было решено построить здание Школы красных командиров, проект которого разработал архитектор И. Рерберг. Позднее здесь разместился Президиума Верховного Совета. Мощи святителя Алкексия вначале перенесли в Архангельский собор, а в 1947 году по просьбе патриарха Алексия I их перенесли в Елоховский собор, где они находятся и сейчас. Ценные иконы из Чудова монастыря передали в Третьяковскую галерею и Оружейную палату Кремля.