Симонов (Успенский) мужской монастырь был основан в 1370 году учеником и племянником святого Сергия Радонежского – преподобным Федором. Место для монастыря было выбрано вниз по течению Москвы-реки от города. Земли, на которых был построен монастырь, пожертвовал боярин Степан Васильевич Ховрин, в иночестве – Симон, отсюда и произошло название монастыря.

Существует версия, что вначале обитель располагалась немного южнее, приблизительно там, где находится нынешняя церковь Рождества Богородицы, а в нынешнее место монастырь перенесли в 1379 году.

Симонов монастырь был одним из монастырей-сторожей, выполнявших защитную функцию на южных границах Москвы. Это был самый укрепленный из всех монастырей. Не один раз стены обители выдерживали натиск вражеских войск, идущих на Москву, а в период Великой Смуты был практически стёрт с лица земли.

Но оборонительной функцией роль Симонова монастыря не ограничивалась. В 16 веке в обители жил и трудился Максим Грек, многие выдающиеся деятели русской церкви получили образование именно в Симоновом монастыре, это и митрополит Варлаам, и патриархи Иов, Гермоген, Иосиф. На территории монастыря был похоронен сын Дмитрия Донского Константин. Здесь же находилось фамильное захоронение Аксаковых. Некрополь Симонова монастыря был довольно примечательным. Здесь покоились люди, имена которых широко известны, деятели культуры и искусства, а также представители старинных дворянских фамилий.

В старину Симонов монастырь был в числе самых почитаемых во всей России, сюда поступали обильные материальные пожертвования. Особое внимание уделял Симоновой обители царь Федор Алексеевич (старший брат Петра I), у него здесь даже была собственная келья для уединения.

Архитектурный ансамбль Симонова монастыря начал формироваться в 1379 году, когда была заложена каменная соборная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Строительство храма было закончено в 1405 году, после чего здесь находилась самая главная реликвия Симонова монастыря – Тихвинская икона Богоматери. Именно этой иконой Сергий Радонежский благословлял Дмитрия Донского на Куликовскую битку. В Успенском соборе хранился и крест, украшенный алмазами и изумрудами, который монастырю подарила царевна Мария Алексеевна. Башни и стены монастыря предположительно строилась в 16 веке. При Борисе Годунове они были укреплены, благодаря чему монастырь смог отразить нападение крымского хана Казы-Гирея в 1591 году.

В 1771 году по распоряжению императрицы Екатерины II Симонов монастырь упразднили. Как раз в это время в Москве распространилась эпидемия чумы, и монастырь превратили в чумной изолятор. В 1795 году граф Алексей Мусий-Пушкин ходатайствовал о восстановлении Симонова монастыря в своем исконном качестве. Ходатайство было удовлетворено, и монастырь вернулся к своей привычной жизни.

До нашего времени сохранились новые монастырские стены и часть башен, построенных в 1639 году. При обновлении монастырского ограждения, в состав нового архитектурного комплекса вошли и фрагменты старой крепости, сооруженной Федором Конем. Протяженность монастырских стен равнялась 825 метров, а высота – 7 метров.

В 1680 году была построена монастырская трапезная. Строительные работы проводила артель каменщиков под руководством Парфена Петрова. Средства на возведение трапезной были предоставлены царем Федором Алексеевичем. При строительстве новой трапезной также были сохранены части старой постройки 1485 году. Но в своем проекте Парфен Петров применил некоторые элементы древнемосковской архитектуры, которые не понравились руководству монастыря. Дело дошло до суда, и через три года трапезная была перестроена по проекту московского архитектора Осипа Старцева, известного своими работами в Москве и Киеве.

Трапезная Симонова монастыря была наиболее выдающимся архитектурным произведением конца 17 века. Здание было богато украшено и расписано ″в шахмат″ - манера росписи, имитирующая каменную кладку. В 1700 году к трапезной была пристроена церковь Сошествия Святого Духа, средства на которую пожертвовала царевна Мария Алексеевна, сестра Петра I.

В 1832 году было принято решения строить новую колокольню на средства, пожертвованные купцом Иваном Игнатьевым. Согласно первому проекту, разработанному архитектором Н.Е. Тюриным, колокольня должны была строиться в классической манере. Но в те годы стало популярным возвращение к традициям русской архитектуры, и в итоге была возведена пятиярусная колокольня высотой 90 метров, автором которой стал К.А. Тон – также очень известный и популярный в те годы архитектор. Закончено строительство колокольни было в 1839 году, после чего на ней были установлены колокола, самый большой из которых весил 1 000 пудов. На четвертом ярусе колокольни были установлены часы. Колокольня Симонова монастыря являлась одной из вертикальных доминант Москвы, и представляла собой архитектурную ценность.

В 1923 году в Симоновом монастыре открылся музей, который работал вплоть до 1930 года. Директором музея был Василий Иванович Троцкий, который разрешил в одном из храмов отпрвлять службы в обмен на предоставление сторожей и дворников за счет монастырской общины. В январе 1930 года специальная правительственная комиссия приняла решение, что некоторые из древних монастырских построек можно оставить в качестве исторических памятников, а собор и стены нужно снести. Взрывали монастырь ночью 2 января – в шестую годовщину со дня смерти В.И. Ленина. Были взорваны пять из существующих шести церквей, колокольня, надвратные храмы и другие постройки. Позже на субботниках разобрали и все монастырские стены кроме южной. Приблизительно в это же время был уничтожен и некрополь монастырский некрополь. Некоторые погребения были перенесены на Новодевичье кладбище, в частности, были перенесены захоронения Аксаковых. Рабочих, вскрывавших могилы, поразило то, что из левой половины груди Сергея Тимофеевича Аксакова выходил громадный корень березы, которая укрывала своей тенью все фамильное захоронение Аксаковых. Разоренное кладбище превратилось в свалку, а затем на этом месте открылся гальванический, а позже столярный цех. На месте взорванных храмов в 1932-1937 годах построили Дворец культуры ЗИЛа.

В начале 1990-х годов Симонов монастырь вернули церкви, и началось его медленное возрождение.