Рождественский монастырь в Москве основала в 1380-х годах княгиня Мария Андреевна, жена князя Андрея Серпуховского и мать князя Владимира Храброго – героя Куликовской битвы. Сама она приняла постриг в этом монастыре перед смертью в 1389 году. По крайней мере – эта версия широко распространена среди историков. А вот с местом основания обители до сих пор не все понятно. Считается, что вначале монастырь располагался на территории Кремля и назывался ″что на Рву″. Если придерживаться этого предположения, то в Кремле монастырь существовал до 1484 года, а во время кардинальной перестройки Кремля, затеянной Иваном III, обитель была перенесена к Трубной площади, где она находится и в наше время. Но это предположение считается маловероятным. Скорее всего. Монастырь с самого начала находился на своем нынешнем месте – на левом берегу реки Неглинной. Эта местность была собственностью серпуховского князя Владимира Андреевича, рядом находился его загородный дом, в котором жила княгиня Мария Алексеевна. По преданию, дошедшему до нас, в Рождественском соборе покоились останки невесток Дмитрия Донского: Марии и Елены – это говорит о том, что обитель существовала задолго до 1484 года.

Кроме княгини Марии в Рождественском монастыре приняла постриг и жена князя Владимира – Елена Ольгердовна, которая помогала в обустройстве обители. Оде основательницы обители после своей смерти были похоронены на территории монастыря. Первыми монахинями этого монастыря стали вдовы воинов, павших в Куликовской битве, в стенах монастыря получили приют все, кого эта битва оставила без кормильцев. Существует легенда, что в память о победе в Куликовском сражении монастырские кресты были поставлены поверх полумесяцев.

Рождественский монастырь стал третьей женской обителью в Москве, в которой был введен строгий общежительный устав, и которая была целиком независима от игуменов мужских монастырей. Кроме того, известно, что первый собор монастыря был каменным. Сам монастырь находился в месте, где пролегала древняя дорога от Кремля на Кучково поле. Часть дороги до монастыря превратилась в улицу Рождественку. Эта московская улица была известна колокольным звоном, ее еще часто называли церковной улицей из-за расположенных на ней нескольких храмов, а также по слободе звонарей и сторожей соборов Кремля. Рождественский монастырь находился на северных подступах к Москве, и был одним из монастырей-сторожей, выполнявших функцию защиты от неприятеля. Когда спустя 100 лет была возведена стена Белого города, в ней была сделана арка ″труба″ через которую протекала Неглинка, тогда еще не спрятанная под землю. Именно от этого произошло название Трубной площади и новое неофициальное название Рождественского монастыря – ″что на Трубе″. После этого Рождественка заканчивалась у ворот монастыря, и считалась богомольной улицей. Кроме того. Это была самая короткая радиальная улица города.

В средние века, когда Москва преимущественно была застроена деревянными зданиями, частые пожары периодически опустошали город. Один из таких пожаров в 1500 году начался на посаде, и охватил площадь от Москвы-реки до Неглинки. Во время пожара сгорел и Рождественский монастырь. По велению князя Ивана III обитель была восстановлена, и в ней построили новый каменный собор, который считается архитектурной репликой Спасского собора, расположенного в Андрониковом монастыре. В 1505 году новый собор освятили в присутствии великого князя, и в этом же году он скончался.

В 1525 году его наследник, великий князь Василий III провел процедуру, невиданную доселе в Русской истории. Дело в том, что более чем за 20 лет супружества у княжеской пары так и не родился наследник, и престол мог перейти к его братьям, удельным князьям. Братья же грозились устроить междоусобные войны за московский престол, а этого Василий допускать не хотел. О разводе не могло быть и речи в то время, и почти все высокопоставленные священнослужители выступили против повторного брака князя. Правдами и неправдами одобрение было получено, и супруге князя, Соломонии Сабуровой было предложено добровольно принять постриг. Соломония отказалась уйти в монастырь, после чего ей решили предъявить обвинения в волхвовании и совершили насильственный постриг в Рождественском монастыре под именем Софии. Какое-то время она пробыла в Рождественском монастыре, а затем бывшую княгиню сослали в суздальский Покровский монастырь, где она и скончалась спустя 17 лет.

Летом 1547 года Москву вновь охватил сильнейший пожар – один из самых страшных за всю историю существования города. В этом пожаре сгорел и монастырь и вся Рождественская улица, но позже по обету царицы Анастасии Романовны был восстановлен.

В 17 веке на Рождественке стала селиться знать, в частности, здесь располагался обширный двор боярина Михаила Васильевича Собакина – дальнего родственника третьей жены Ивана Грозного. На этой улице находилось поместье князя Лобанова-Ростовского, чей род уходил корнями к Рюрикам. В те годы Рождественский монастырь уже имел каменный храм, деревянную трапезную церковь, а также деревянную ограду. В 1676-1687 г.г. боярыня Фотиния Лобанова-Ростовская на свои и деверя средства выстроила в монастыре каменную церковь Иоанна Златоуста взамен деревянной. В то же время была построена каменная ограда и шатровая колокольня. За это бояре Лобановы-Ростовские были удостоены родовой усыпальницы в Рождественском монастыре, а Фотиния Ивановна позже приняла в нем постриг.

Несмотря на благоволение властей, 18 век для монастыря был нелегким. При секуляризации 1784 года обитель утратила все свои земли, правда, взамен получила казенное содержание. В 1782 году вокруг монастыря были построены новые каменные стены, часть которых сохранилась и до наших дней. В 1804 году на Трубной площади у монастыря был сооружен фонтан-водохранилище, из которого москвичи могли набирать воду для нужд хозяйства. Пощадил монастырские постройки и огонь, за стенами обители спасались от пожара многие жители Москвы. Кроме того, в церкви Иоанна Златоуста не прекращались богослужения.

Сразу после разгрома неприятеля началось восстановление монастыря. В 1814 году в Рождественском соборе был устроен придел в честь Сошествия Святого Духа, а позже – Придел Дмитрия Ростовского. В 1835 году молния разрушила монастырскую колокольню, и состоятельная москвичка Серафима Штерич пожертвовала значительную сумму на строительство новой колокольни с храмом во имя мученика Евгения Херсонского – по имени своего погибшего сына.

В начале 20 века для обновления Рождественской обители был приглашен знаменитый архитектор Ф.О. Шехтель. Самой главной его задачей было строительство новой трапезной с церковью Казанской иконы Божией Матери. Проект, предложенный Шехтелем оказался слишком дорогим, и разработку проекта трапезной передали Н.П. Виноградову. Этот вариант оказался вполне бюджетным и в 1906 году на территории Рождественского монастыря была возведена пятиглавая Казанская церковь в русско-византийском стиле. В это же время в монастыре начал функционировать приют для малолетних девочек. Начало 20 века в истории монастыря знаменательно еще и тем, что в его храмах служил священномученик протоиерей Павел Преображенский, который был расстрелян в 1937 году.

После Октябрьской революции 1917 года женский Рождественский монастырь в Москве был упразднен. В 1922 году отсюда вывезли более 17 пудов серебра и 16 фунтов жемчуга. Самые почитаемые иконы были перенесены сперва в находившуюся по соседству церковь Николы в Звонарях, а затем в церковь Знамения в Переяславской слободе. Инокинь выселили, хотя, часть их осталась доживать свой век в кельях, как в коммунальных квартирах, которые, собственно и были устроенных в монастырских помещениях. В разное время на территории монастыря размещались различные учреждения, здесь находился даже исправительный трудовой дом.

В 1960 году согласно постановлению Совмина РСФСР монастырские строения были взяты под охрану государства, и в Рождественской обители началась медленная реставрация. Особенно в этом нуждалась Казанская церковь. Некоторые утраты были невосполнимы – монастырское кладбище было полностью уничтожено вместе с могилой основательницы обители. Коммуналки расселили, но после реставрации здания монастыря вновь были переданы учреждениям, которые находились здесь и раньше. Лишь в 1974 году решением Моссовета Рождественский монастырь был передан МАРХИ для организации музея-заповедника древнерусского искусства и зодчества.

В 1993 году Рождественский монастырь со всеми постройками был возвращен церкви, и здесь возобновилась монастырская жизнь.