Предшественник Новоспасского мужского монастыря в Москве, монастырь Спаса на Бору был основан в 13 веке князем Даниилом. В 1330 году Иван Калита перевел монастырь на территорию Кремля, но когда в 15 веке количество построек в Кремле значительно увеличилось, то возникла необходимость перевести монастырь в другое место. Именно тогда, в 1490 году князь Иван III переместил монастырь на Кутицкий холм над Москвой-рекой, где и сейчас находится эта обитель. Теперь монастырь получил название Спаса Нового, или Новоспасского.

Новоспасский монастырь располагался на южной границе Москвы и, как и многие московские монастыри имел еще и оборонительную функцию, это был монастырь-сторож. В годы правления Ивана Грозного монастырь был огражден деревянной стеной, а при Михаиле Федоровиче Романове в середине 17 века взамен деревянных были выстроены каменные стены с башнями и бойницами.

Главным храмом монастыря стал Спасо-Преображенский собор, который был построен на средства Михаила Федоровича и Алексея Михайловича Романовых. Собор воздвигли над могилами бояр Романовых в 1645-1647 годах. Ранее на этом месте стоял древний храм (1491-1497 г.г.), который предварительно был разобран до основания. Новый храм по своим размерам был вторым после Успенского собора в Кремле, и представлял собой усыпальницу рода Романовых. В монастырской усыпальнице покоится и прах инокини Досифеи (дочери императрицы Елизаветы, княжны Августы, также известной как княжна Тараканова), перенесенный из Ивановского монастыря. В память о ней построена небольшая часовня . После того, как в 1917 году Новоспасский монастырь закрыли, в помещении собора располагался архив НКВД. Возобновились богослужения в Преображенском соборе Новоспасского монастыря лишь 23 марта 1991 года.

В 1759 году была заложена монастырская колокольня – величественное сооружение, до сих пор встречающее посетителей на входе в Новоспасский монастырь. Архитектором колокольни Новоспасского монастыря стал Иван Жеребцов. Строительство колокольни растянулось на долгие годы по причине нехватки средств. После того, как были построены два яруса, работы были приостановлены, а закончена колокольня была лишь в 1785 году. В первом ярусе находятся парадные входные ворота, во втором – храм Преподобного Сергия Радонежского.

В 1902 году в Преображенском соборе, в усыпальнице Романовых был обустроен храм небесного покровителя семьи Романовых – преподобного Романа Сладкопевца. После Октябрьской революции усыпальница была разорена. Восстановили ее в конце 20 века, а в 2002 году храм Романа Сладкопевца освятили.

В Новоспасском монастыре находится памятник великому князю Сергею Александровичу Романову, который был убит в 1905 году. Вначале памятник в виде креста был установлен на месте гибели генерал-губернатора Москвы – при выезде из Кремля. В советское время памятник был разрушен. В ходе реставрационных работ, которые проводились на территории Новоспасского монастыря в 1986 году, была обнаружена сохранившаяся усыпальница Сергея Романова, где памятник и восстановили по эскизам В.М. Васнецова.

Еще один храм Новоспасского монастыря – храм Покрова Святой Богородицы. Этот храм был построен по приказу царя Алексея Михайловича Тишайшего в 1673-1675 годах на его же средства. За всю историю существования этого храма его трижды освящали. Впервые – по завершению строительства – в 1675 году, затем в 1813 – после Отечественной войны, а третий раз – в 1997 году.

Третий монастырский храм - храм Иконы Знамения Богоматери был построен в 1795 году. В 1812 году солдаты наполеоновской армии устроили в этом храме конюшню, а после революции 1917 года поначалу здесь содержали заключенных и производили расстрелы, а после ВОВ в помещении храма был открыт вытрезвитель, просуществовавший до 1967 года. Кроме того, в монастыре действовала церковь Николая Чудотворца.

В последние годы на территории монастыря ведутся реставрационно-восстановительные работы, возобновляются богослужения в храмах обители. Сейчас Новоспасский монастырь – это мужской ставропигиальный монастырь.