Известно, что Николаевский (Никольский, Николо-греческий) монастырь в Москве на посаде существовал еще в конце 14 века, еще до строительства Китай-городской стены. В этом месте проходила древняя Смоленская дорога, ведущая из Киева во Владимир. Точное время основания обители неизвестно, а первые документальные свидетельства о Никольском монастыре относятся к 1390 году, но уже тогда он называется ″Старым″. Существующая летопись указывает на связь монастыря с греками, и, возможно, служил им пристанищем в Москве. Кроме того, Никольский монастырь служил местом заключения для провинившихся священников.

По результатам археологических раскопок было выяснено, что в старину Старый Николаевский монастырь стоял на правой стороне улицы, возле Богоявленского монастыря. Видимо, в то время, когда Иван Грозный даровал греческим монахам земли на левой стороне для устройства обители, они постепенно перебрались на новое место, а старую монастырскую территорию передали Казанскому подворью.

Когда – точно не установлено, но или в 1556, или в 1571 году Иван Грозный определил греческим афонским монахам Никольский монастырь. В то время в Москву прибыл Архимандрит Афонского Введенского Хиландарского монастыря Прохор, и царь к нему очень благоволил, пригласил приезжать и впредь, а также пожаловал земли на улице Никольской, находившиеся напротив монастырского подворья. На подаренных землях греки вскорости построили церковь Николая Чудотворца (Никола Большая Глава), а при царе Федоре Иоанновиче эта церковь и положила начало новому Никольскому монастырю. В 1603 году Борис Годунов пожаловал монастырю соседний двор с богатыми хоромами за вечный помин. Старый же Никольский монастырь, расположенный в Ветошном переулке, продолжал оставаться местом заключения опальных русских священнослужителей. Сюда прибыл митрополит Московский Филипп (Колычев), после того, как отказал царю в благословлении на служении в Успенском соборе. Также на территории монастыря находился Никольский крестец (место, где людей приводили к древней присяге – целованию креста) – один из трех в Москве.

Часовня Николая Чудотворца, построенная в монастыре в 1646 году. Была очень почитаема среди жителей Москвы. Была даже традиция каждый день с наступлением сумерек брать огонь от негасимой свечи перед образом святого угодника, и от него зажигать свечи дома. Эта традиция продолжалась до вступления на престол Петра I, который запретил часовни и крестцы.

В 1648 году с Афона в Москву привезли великую святыню – список с чудотворной Иверской иконы, которую поместили в Николаевский монастырь. В благодарность за это царь Алексей Михайлович разрешил грекам на Афонском подворье Никольского монастыря совершать службы на родном языке, а год спустя в монастыре оставили только греческих монахов. В то время особую благосклонность мужскому Никольскому монастырю выказывал патриарх Никон, который даже на своем столе предпочитал видеть греческие кушанья.

Спустя некоторое время Иверская икона была передана Валдайскому монастырю, а в Николаевском остался новый список. В мае 1669 года чудотворную икону перенесли в часовню, специально выстроенную у Неглинских ворот. В этот же день царь Алексей Михайлович пожаловал греческому архимандриту Дионисию грамоту на вечное владение Никольской обителью. С той поры монастырь стали называть Греческим. Грекам было лишь строжайше запрещено привозить в монастырь заграничные товары, чтобы не превращать монастырь в торговое место, и не нарушать строгих законов московской торговли. Рядом с Никольским греческим монастырем был выстроен Греческий гостиный двор, где останавливались приезжие греческие купцы. Именно здесь появилась первая московская кофейня. Постепенно Никольская улица стала напоминать греческий квартал, здесь селились целые семьи выходцев из Эллады. Монахи с Афона приезжали в Никольский монастырь и оставались здесь на 4-7 лет, а затем сменялись.

По приказу царя Алексея Михайловича греческому монастырю приписали Крестовоздвиженский монастырь и убогий дом на Божедомке, где монахи выстроили себе загородную резиденцию. Это привело к невиданному наплыву иноков-посетителей из других стран, и в 1694 году монахи подали Петру I прошение о запрещении приезжим останавливаться у них, т.к. средств на содержание гостей было недостаточно. Эта просьба разгневала царя, и он приказал отобрать у монахов Крестовоздвиженский монастырь, а затем и убогий дом. Но эпоха правления Петра I оставила не только отрицательный след в истории монастыря. Именно в это время рядом с Никольским монастырем поселился Дмитрий Кантемир – род которого восходил к самому Тамерлану (Тимуру). Это Кантемирам принадлежало имение Черная Грязь (Царицыно), которое выкупила у них царица Екатерина Великая. Никольский монастырь с тал фамильной усыпальницей Кантемиров, поэтому они не только щедро одаривали обитель, но и принимали участие в ее обустройстве.

В 1727 году в монастыре был построен каменный храм во имя святого Николая Чудотворца, а в 1734-36 г.г. наследники Кантемира построили над ним верхнюю церковь во имя Иверской иконы (позже Успения). Вторая монастырская церковь была построена еще в 1644 году, и освящена во имя святых Константина и Елены. В 1767 году Матвей Кантемир своими средствами обновил ее. Отдельно от церкви стояла колокольня.

В 1737 году в день Троицы разгорелся печально известный пожар, во время которого выгорела большая часть Москвы. Пожар нанес огромный вред и Греческому монастырю. После того, как обитель была постановлена, ее архитектурный ансамбль практически не изменялся вплоть до конца 19 века.

В 18 веке окончательно определился статус обители. Монастырь был определен как необщежительный греческий монастырь 2-го класса (1764). В 1766 году Николаевский монастырь вышел из подчинения Московской Синодальной Конторы, и перешел в распоряжение Священного Синода. В этом же году обитель произвели в разряд ставропигиальных. Теперь монахов из других российских монастырей в него помещать было запрещено. В 1775 году монастырь зачислили в епархиальное ведомство, но он все равно числился как приписной от Афонского Иверского монастыря.

К концу 18 века собор, построенный Кантемирами очень обветшал, и в 1795 году обрушилась его верхняя часть. Греческие священники обратились к царю Павлу I с прошением о предоставлении средств на обновление храма. Царь выдал 15 000 рублей, и приблизительно такую же сумму составили добровольные пожертвования греков, проживавших в Москве. На собранные деньги собор был поновлен знаменитым архитектором Матвеем Казаковым.

Отечественная война 1812 года принесла Никольскому греческому монастырю разорение и упадок. Наполеоновские солдаты не только разграбили и осквернили обитель, но и издевались над иноками, оставшимися в стенах монастыря. После войны монастырь быстро восстановили, и уже в 1820-х годах здесь случилось происшествие, быстро облетевшее вся Москву. В монастыре поселился на покой престарелый греческий дворянин Зой Зосима, у которого не было наследников, но была редкая коллекция сокровищ и монет. Особенно ценной была редкая жемчужина в 28 каратов без одной доли. Эта жемчужина казалась почти прозрачной, и была идеально круглой – настолько, что не лежала на ровной поверхности, а все время катилась, за что и была прозвана Пелегриной (путешественницей). Молодой грек поручик Сивинис вошел в доверие к старику и обманом выманил у него все сокровища. Когда открылась правда и Зосима узнал, что его сокровища безвозвратно утеряны, он не вынес новости, и умер от удара. Точно не известно, была ли в числе украденных драгоценностей и жемчужина, следы ее затерялись.

К концу 19 века большинство монастырских построек сильно обветшали и были снесены. Оставшиеся строения были реконструированы под руководством архитекторов Г.А. Кайзера и К.Ф. Буссе. В 1902 году по Красной линии улицы Никольской было выстроено огромное здание, которое одновременно являлось и часовней и колокольней. Венчалось оно небольшой главой с крестом и звоном. Сейчас от здания сохранилась лишь ротонда, с расположенной под ней часовней.

В начале 20-х годов 20 столетия Николаевский греческий монастырь закрыли, а в 1935 году сломали главный монастырский собор. Молдавия в то время входила в состав Румынии, и румынские власти потребовали, чтобы им передали останки молдавского князя Кантемира. Требование было выполнено, и прах князя перенесли в Яссы, где он покоится и сейчас. Прах его сына Антиоха не был затребован, т.к. он считался уже русским подданным, и следы захоронения потерялись при сносе Никольского монастыря. Часть надгробий перевезли в музей, открытый в Донском монастыре.

Сейчас на месте Никольского собора находится пустырь. Корпуса бывших келий уцелели – в них расположились различные мастерские, магазины, учреждения. Сохранившаяся часовня перешла к историко-архивному институту. В 2007 году было принято решение о возрождении Никольского монастыря.