По сравнению с другими прославленными музыкантами, Бернстайн начал заниматься музыкой довольно поздно. Лишь в десятилетнем возрасте он впервые увидел фортепиано: тетя композитора развелась с мужем и, переезжая из Массачусетса в Нью-Йорк, отдала Берстайнам некоторые свои вещи, среди которых было старое пианино. Леонард Бернстайн вспоминал: «Я помню, как прикоснулся к нему в тот день, когда его привезли... У меня не было сомнений, что вся моя жизнь будет связана с музыкой...»