По сравнению с другими прославленными музыкантами, Бернстайн начал заниматься музыкой довольно поздно. Лишь в десятилетнем возрасте он впервые увидел фортепиано: тетя композитора развелась с мужем и, переезжая из Массачусетса в Нью-Йорк, отдала Берстайнам некоторые свои вещи, среди которых было старое пианино. Леонард Бернстайн вспоминал:

«Я помню, как прикоснулся к нему в тот день, когда его привезли... У меня не было сомнений, что вся моя жизнь будет связана с музыкой...»   

  С 1945 по 1947 год Бернстайн был музыкальным руководителем Нью-йоркского симфонического оркестра. После смерти Сергея Кусевицкого в 1951 он возглавил оркестровый и дирижерский факультет в Танглвуде, где преподавал много лет. В начале 50-х Леонард Бернстайн сотрудничал с Фестивалем искусствпри университете Brandeis. В 1951 году он женился на чилийской актрисе и пианистке Фелисии Монтеалегре, которая родила ему троих детей.

Бернстайн много путешествовал по миру. В 1946 году он дирижировал в Лондоне и на международном музыкальном фестивале в Праге. В 1947 он выступал в Тель-Авиве — это положило начало связи Леонарда с Израилем, продолжавшейся до конца его жизни. В 70-е композитор записал большую часть своей симфонической музыки с именно с Израильским филармоническим оркестром. В 1953 Леонард Бернстайн стал первым американским дирижером, приглашенным в миланский театр Ла Скала. Его дебютом за пультом оркестра прославленной оперной площадки стала «Медея» Керубини 

с Марией Каллас в заглавной партии.

  Бернстайн был ведущим пропагандистом творчества современных композиторов — Самуэля Барбера, Франсиса Пуленка, композиторов-авангардистов 60-х — Уильяма Шумана, Роя Харриса, Пола Боулса и Уоллингфорда Риггера. Он много и охотно исполнял и записывал произведения своего близкого друга, американского ком
позитора Аарона Копленда. В молодости Леонард так часто играл его «Вариации для фортепиано», что это произведение стало визитной карточкой Бернстайна-пианиста. Композиторский почерк Леонарда Бернстайна также формировался под влиянием творчества Копленда. Бернстайн — автор трех симфоний, нескольких хоровых, вокальных и фортепианных циклов, трех балетов и двух опер. Однако наибольшую популярность получили его работы для музыкального театра. Всего Леонард Бернстайн сочинил пять мюзиклов и одну оперетту. И здесь он не желал быть таким, как все: он азартно сталкивал классические интонации и современные ритмы, культивируя свой особый, эклектичный стиль. Дочь композитора Джеми так охарактеризовала творчество своего отца: «Он сочинял джазовую музыку для концертных залов и симфоническую музыку для бродвейской сцены».

Два дирижера - одна симфония. Мравинский и Бернстайн. 5 симфония Шостаковича.

В начале 40-х подающий надежды хореограф по имени Джером Роббинс  поделился с Бернстайном своей идеей танцевального спектакля о трех моряках, которые проводят 24 часа в Нью-Йорке. В результате появился балет «Беззаботные», премьера которого состоялась в 1944. Этот проект положил начало композиторской карьере Бернстайна и его сотрудничеству с Роббинсом, вместе с которым он создал еще два балета — «Факсимиле» (1946) и «Диббук» (1974).

  Сюжет «Беззаботные» получил свое развитие в мюзикле «Увольнение в город». Соавторами Бернстайна стали режиссер Джордж Эббот, и либреттисты Бетти Комден и Адольф Грин. Как и в балете, действие шоу разворачивалось в Нью-Йорке во время Второй Мировой войны, а его главные герои — моряки Габи, Чип и Оззи — отправлялись в увольнение в Нью-Йорк, где за отведенные им 24 часа переживали романтические приключения. Шоу дышало молодостью и задором и не прошло незамеченным на Бродвее.

В 1971 Бернстайн был приглашен на год в Гарвард на почетную должность профессора поэзии имени Чарльза Элиота Нортона. Среди участников этой программы были не только выдающиеся поэты и литераторы, но и историки искусства, и музыканты, такие как Игорь Стравинский и Аарон Копленд. Бернстайн подготовил для Гарварда цикл из шести лекций, озаглавленный «Вопрос без ответа». В нем, используя актуальный в то время междисциплинарный подход, он анализировал музыку сквозь призму лингвистики, эстетики, философии и музыкальной истории. За год, проведенный в Гарварде, Бернстайн стал кумиром студентов и был признан «человеком года».

  Леонард Бернстайн написал несколько книг, в которых рассматривались различные аспекты музыкальной культуры: «Радость музыки» (1959), «Концерты для молодежи», «Бесконечное разнообразие музыки» (1966), «Вопрос без ответа» (1976) и «Открытия» (1982).

В 1990 году Бернстайн был вынужден оставить дирижирование по состоянию здоровья. Это был непростой шаг для человека, привыкшего постоянно быть на виду. Через пять дней после объявления об уходе Леонард Бернстайн скончался. В день его похоронной процессии по улицам Манхэттена рабочие-строители махали своими шляпами и кричали: "До свидания, Ленни."

  Похоронен композитор на Гринвудском кладищев Бруклине. Дети положили в гроб отца дирижерскую палочку Бернстайна, партитуру Пятой симфонии Малера.

Раньше: Выдающийся дирижёр XX века, композитор Леонард Бернстайн (ссылка)