Псково-Печерский монастырь возник на месте, где протекала река Каменец, на крутом склоне оврага.

Существует легенда, будто в давно забытые времена бродивший здесь охотник вдруг услышал стройное церковное пение, причем поющих не было видно. Он решил, что поют ангелы и разнес эту весть по всей округе. Возможно, пели монахи-пустынники, поселившиеся в естественных пещерах на песчаных склонах оврага. Позже пещеры были обнаружены местным крестьянином. Дату их открытия монастырская летопись определяет 1392 годом. И там же сообщается, что якобы над входом в пещеру были начертаны слова: "Богом зданная пещера".

Основателем монастыря летопись называет православного священника Ивана, бежавшего из Дерпта (он же Тарту) в 1472 году после разгрома немцами-католиками "правоверной церкви, поставленной от пскович". Этот священник, в иночестве - Иона, основал монастырь на самой границе с Ливонией, как оплот православия в борьбе с западным католичеством.

Он выкопал в горе небольшую пещерную церковь, которая была освящена в 1473 году. Укрепился и разбогател монастырь в XVI веке при игумене Корнилии, управлявшем монастырем с 1529 по 1570 год. Тогда вокруг монастыря и были возведены крепостные стены с девятью башнями и тремя воротами, а внутри построены каменная Благовещенская церковь и надвратная Никольская церковь. Была создана иконописная мастерская, составлен летописный свод - Псковская третья летопись.

Царь Иван Грозный полюбил монастырь. Печорская крепость играла немаловажную роль в Ливонской войне, защищая западные рубежи Руси. В большом фаворе у царя был и игумен Корнелий, которому Грозный пожаловал много земель и прочих благ, а грамота от 1559 г. освободила живущих в монастырских владениях от светского суда.

Правда одна легенда гласит:

«Попросил как-то игумен Корнилий у царя Ивана Грозного разрешение сделать ограду вокруг монастыря и царь разрешил сделать маленькую, настолько маленькую, насколько позволит воловья кожа.

Корнелий царское указание в точности исполнил: поставил ограду на воловью кожу, разрезав ее на тончайшие ремешки — и охватил таким образом большое место. А вокруг стены каменные и башни возвел — целая крепость да и только.

Когда Корнилий закончил работы и вышел за монастырские ворота навстречу государю, царь, заранее разгневанный на него за этот проступок, своей рукой ссек ему голову, но тотчас же раскаялся и, подняв тело его, на своих руках понес в монастырь...». С тех пор путь от главных ворот Никольской башни до главной площади монастыря называется "кровавым путем".

Во время Ливонской и Северной войн монастырь-крепость не раз отражал нападения врагов. В крепости постоянно находился сильный гарнизон русской армии, который сражался бок о бок с местным населением. В награду за службу и верность русские цари щедро награждали монастырь, ставший крупнейшим и весьма богатым землевладельцем.

А уже в 1703 году, благодаря новым укреплениям, маленькому отряду под командованием воеводы Ивана Назимова удалось отбить нападение двухтысячного войска шведов. Это было последнее сражение у стен монастыря. Ништадтский мир 1721 года отодвинул границу страны на запад и положил конец оборонной миссии монастыря.

В свое время новые постройки стали возводить в непосредственной близости от пещерной церкви, а поскольку удобных участков для строительства на крутых берегах ручья Каменец почти не было, зодчим и строителям приходилось ставить здания весьма изобретательно: очень близко друг к другу, на разных уровнях и под разными углами, сохраняя при этом и свободные открытые пространства. Отсюда - такая живописность и "непредсказуемость" размещения монастырских зданий, которые и сами прекрасны по своим архитектурным качествам и жизнерадостной окраске, контрастирующей с суровым камнем крепостных стен и башен.

Если добавить к этому ухоженную зелень деревьев, газонов и цветников, аккуратное мощение дорог и площадок, а также - тишину, нарушаемую порой только мелодичным колокольным звоном, то становится понятным ощущение уюта и умиротворенности, которое охватывает вас, когда вы попадаете в это место.

Удивительны и укрепления XVI века, то идущие по верхнему краю оврага, то сбегающие вниз по его склону, то поднимающиеся на другой склон, чтобы ниже по течению вновь спуститься к ручью.

Общая длина стен – порядка 810 метров, толщина 2 метра. Из 10 башен сохранились 9:

- Тайловская;

- башня Верхних решеток, самая высокая, стоит на дне оврага в верхней его части и пропускает через проем с решеткой воды ручья;

- аналогичная ей башня Нижних решеток, тоже на дне оврага внизу;

- башня Тарарыгина, или Наугольная;

- Изборская башня с воротами, обращенными на дорогу к Изборску;

- Благовещенская (рядом расположена Благовещенская церковь);

- Никольская башня с надвратной церковью Николы Ратного;

- Петровская башня, пристроена в XVII веке над входными воротами, являющимися современным входом в крепость;

- небольшая круглая Тюремная (Острожная) башня.

Внутри крепости, сразу за Петровскими воротами, на верхнем уровне расположены Никольская церковь со звонницей XVI в.