Родившись в Сиэтле(1889 - 1960), Армстронг рос в неспокойной обстановке, царившей в те годы на северо-западном побережье Тихого океана. В 1908 году он переезжает в Чикаго и поступает в Художественный институт, где и обучается последующие три года у художника Джона Вандерполя. После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе.
В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж.
Будучи перфекционистом по жизни, он хотел, чтобы его работы имели одинаковую "свежесть и передачу цветов" как на бумаге, так и на холсте. Не удивительно, что Рольф отказался работать над фотографиями. Поиск его идеальной модели мог бы быть бесконечным.
В 1920-х-1930-х годах работы в стиле pin-up Армстронга становятся популярными. Они появляются на обложках многих изданий и афишах театров. Все великие звезды того времени заказывают ему портреты - Мэри Пикфорд, Грета Гарбо, Марлен Дитрих, Кэтрин Хепберн...
Он коллекционировал мечи и старинные копья. Рольфу Армстронгу принадлежала одна из самых больших в Америке частная коллекция древнего оружия.
Конец жизни он провел на острове Оаху на Гавайях, окруженный своим любимым синим океаном и тропическими ветрами...