Город Валдай производит довольно странное впечатление. Здесь много интересных мест и зданий, дизайнерских решений и природных красот, но вот все эти разрозненные элементы в цельную картину никак не складываются. И несколькими словами Валдай не охарактеризуешь. Хотя попытаться стоит.

Начать, наверное, надо с краеугольного камня.

Точнее, с памятного камня,  установленного 15 июня 1995 года в честь 500-летия основания Валдая.  

В 1495 году в переписной оброчной книге Деревской пятины Новгородской земли были упомянуты крестьяне Якушка и Климка Демиховы, проживающие в деревеньке Валдайское Селище в составе Короцкого погоста. Они пахали землю, держали скот и отдавали в год пятую часть урожая и гривну деньгами (примерно столько стоили три барана)  владельцу этих мест Василию Есифову — представителю одной из богатейших боярских фамилий, занимавшему в администрации Новгородской феодальной республики высокий пост «степенного тысяцкого» («степень» — помост на вечевой площади).

Этот год принято считать точкой отсчёта «возраста» города. Более раннее упоминание о Валдае в новгородской берестяной грамоте № 740, датируемое 1140—1151 годами (речь в ней идёт о долге Валдая в 15 кун), проигнорировано, потому что историки не смогли прийти к единому мнению, упоминается тут  населённый пункт или вся местность. А о том, что берег Валдайского озера был заселён, по археологическим данным, с каменного века (4 — 5 тысяч лет назад), вообще речи не было.

Где стояли дома Демиховых, неизвестно. Поэтому для установки памятного камня выбрано  место, где он будет органично смотреться, –  развилка дорог у Цынарёвой Луки (глубокого залива, названного по фамилии жительницы Валдая Ольги Семеновны Цынарёвой, занимавшейся  организацией лодочных катаний и катка на льду залива). Здесь когда-то проходила Большая  Московская дорога, вокруг которой и образовался город, а сейчас сосредоточена большая часть исторической застройки.

Правда, самый старый архитектурный объект  находится не в городе, а на Рябиновом острове – Иверский монастырь (о нём тут https://www.liveinternet.ru/users/1652032/post505219955 ), основанный патриархом Никоном в 1653 году.

Я не люблю свой дом за то, 
что половицы в нём скрепят,
что смастерённый он был из блочных плит, 
как будто из плитки белого шоколада. 
Я не люблю свой дом за то, 
что покрыт он был внешней стороны, 
камушками асфальта и щебня. 
Мой дом был некрасив, 
уродлив, поэтому я его не люблю. 
Разрушьте, разрушьте мой дом, я вас молю! 

Винцент Листовой ...22г.