Для начала надо пообщаться в живую, обсудить общую темку как друзья и посмотреть каков он в реальном общении с тобой, а там посмотришь, стоит ли ему открываться.

По интернету такие вопросы однозначно не решаются. Проявите инициативу, пригласите его куда-нибудь, куда ему интересно было бы сходить: на выставку, на шоу какое-нибудь.

намекни ему и плавно переведи разговор в живую..чтобы следить за реакцией..может ты ему тоже понравилась и он тоже стесняется

1. отбросить из головы всякие глупости о внешности, иначе это будет только мешать.

2. перевести отношения из виртуальных в реальные. как пример можно предложить сходит: кафе, кино, парк и т.п. зная его интересы Вам проще уже придумать куда пойти.

3. не стремится сразу перевести отношения из дружбы в любовь и не давить.

Судя по описанному тобой поведению шансов на совместное гуляние у вас крайне мало. Видятся два варианта: а)скажи ему и пойдете на свидание. Если он тебе действительно супер-пупер нужен - соберешь силу воли в кулак и скажешь-напишешь ему. тем более можно через интернет все провернуть. а потом, если все обломиться - сказать, что пьяная сидела за компьютером. или вообще твою аську взломали =) Короче, в шутку все обратить. Но он как минимум посмотрит хоть раз на тебя как на девушку.
б) люби, но на расстоянии. Береги свою самооценку и чувства. Ему о них, в данном варианте, знать не нужно. Зато никто не разобьет твои надежды и мечты.

встретиться во-первых!