При помощи Святого Духа, ага.

Если боится, то вряд ли что-то получится, ведь надо же общаться им. Пусть набирается смелости. Скажи ему, что если не попробует познакомиться, то не узнает откажет она ему или нет.
"Лучше жалеть о том, что сделал, чем о том, что не сделал"

ужас-ужас-ужас. боится, что пошлет - тогда точно пошлет. наоборот! парень должен быть уверен, что она в него влюбится с первого взгляда. =) это, конечно, риск, но меньший, чем если он будет подходить к девушке с дрожащими коленками... женщина всегда чувствует мужчину, и если он уверен в себе - полдела сделано! она почти обязательно клюнет. ;) хотя бы для того, чтобы доказать ему, что она-то не такая простая, как все остальные, которые на него вешаются. ;) пикапфорум вам в помощь. реально азы...

да не,ребята)) какие письма,какие встречи?
Мне кажется,это её только напугает.
Хотя несомненно после такого она обратит свое внимание на него.
Я предлагаю следущее - случайное ,ненавязчие общение. Подошел,спросил время,поблагодарил,улыбнулся и ушел.
И так по нарастающей.С мелочей. я не говорю.что он должен постоянно обращаться к ней за помощью,это должно происходить как бы случайно. Может,в шутку сказать,что теперь он её должник,раз так часто его выручает,потом начать здороваться,а раз живет в соседнем дворе,то и вместе с теха ходить. Она постепенно привыкнет к нему,а он пусть всегда улыбается ей,но ни в коем случае не навязывается. Так и познакомятся.

В общем,фантазируйте,а главное наберитесь терпения.
все будет чики-пики.

Пусть лучше побольше попадается ей на глаза. Если они учатся в одном техникуме, значит, уже есть что-то общее! Можно спросить у неё, где препод, что-то вроде: "Прости, тут только что ***** проходил, не видела, куда пошёл?".
Ещё вариант - попросить сфотографировать его.
но всё равно главное - постараться быть побольше рядом. Это само по себе даёт множество вариантов начала разговора