Собственной униформой УПА не располагала, хотя попытки ее создания предпринимались неоднократно. Бойцы-повстанцы щеголяли в советском, немецком, польском, австрийском, чешском, английском и прочем обмундировании, а также гражданской одежде, которой старались придать хоть какой-то стиль «милитари». Не взирая на подобную разношерстность, это была достаточно структурированная военная организация с соответствующей иерархией. Причем с последней сложилась довольно курьезная ситуация: так, приказом Командования УПА от 27 августа 1943 года были введены воинские звания (степени), основанные на армейских званиях Украинской Народной Республики 1917-1920 гг., однако никаких знаков различия при этом не предусматривалось. Звания выглядели следующим образом (на примере пехоты, в скобках дан приблизительный армейский эквивалент):
казак (рядовой), вистун (ефрейтор), десятник (сержант), старший десятник (старший сержант), подхорунжий (старшина), хорунжий (лейтенант), поручник (старший лейтенант), сотник (капитан), есаул/осаул (майор), подполковник, полковник, генерал-хорунжий (генерал-майор), генерал-поручник (генерал-лейтенант), генерал-полковник, генерал пехоты (генерал армии).
К слову, в 1945 году система званий была несколько реформирована, и приняла следующий вид:
Стрелец (рядовой), старший стрелец (ефрейтор), вистун (мл.сержант), старший вистун (сержант), булавный (старший сержант), старший булавный (старшина), хорунжий (лейтенант), поручник (старший лейтенант), сотник (капитан), майор, подполковник, полковник, генерал-хорунжий (генерал-майор).
Вместе с тем, уже к концу 1943 года некоторыми отрядами УПА были предприняты попытки создания и использования собственных знаков различия. На рис.1 представлены так называемые «неофициальные» знаки различия, которые были распространены в конце 1943-начале 1944 года среди бойцов Волынской и Полесской группировок УПА. Указанные знаки различия размещались на манжете левого рукава (т.н. «обшлажные» знаки различия).

Четко видно, что указанные знаки различия основываются на знаках различия ряда подразделений Украинской Народной Республики (в частности, Гуцульской Морской пехоты) – об этом свидетельствуют и звания, совпадающие со званиями УНР. А, поскольку отряды были сравнительно малочисленными, звания выше «полковника» попросту не предусматривалось.
Наряду с «инициативой на местах», разработкой знаков различия для визуализации персональных званий УПА централизовано занималось и Главное командование этой организации, что, в итоге, вылилось в создание соответствующих погон (рис.2).

Однако, до внедрения дело не дошло, поскольку «концепция поменялась», и место знаков различия персональных званий заняли функциональные знаки различия (при этом сама система вышеупомянутых воинских званий-степеней сохранялась, но никак визуально не отображалась). И в начале 1944 года командный состав УПА, наконец-то, обзавелся собственными знаками различия (рис.3). Функциональные знаки различия размещались на левом рукаве ниже локтя и на левой стороне воротника.
Данная система просуществовала до начала 50-х годов и «канула в Лету» по причине исчезновения самой Украинской повстанческой армии