Отучившись, Grefe вернулся в Америку. По приезду, он сделал  рисунки, фотографии и отправил их в редакцию "Saturday Evening Post." Mr. Lorimer ответил ему немедленно, сказав , что если он найдет студию в Нью-Йорке, ему дадут огромное количество работы. Так с $ 75,00, он направился в Нью-Йорк и создал студию, начав работать для Evening Post, а затем для  Life, Puck, Scribner's, Judge. Позднее появились иллюстрации для  McClures, Ladies Home Journal, Cosmopolitan, Redbook и т.д.  Он сделал обложки для большинства иллюстрированных журналов.

Помимо журналов, художник создавал авторские открытки, календари, игральные карты и др. С 1917 г. он начнет пробовать себя в анимационных фильмах, но по сравнению с рекламой это занятие было малоприбыльным, и он сделал выбор в пользу рекламной деятельности.

Довольно долгое время он занимался недвижимостью, но однажды проект лопнул, и ему пришлось вернуться к своей профессии.

В 1029 г. Will Grefe опять открывает студию в Нью-Йорке, и начинает работать. Заработав небольшой капитал, он  с семьей перезжает в Майами, где так же открывает свою студию. Его работы стали замечать и покупать довольно приличные заведения и известные люди.

Will никогда не занимался целеноправленно продажей своих работ, но покупателей было предостаточно.