Кристи было всего 22 года, когда первая иллюстрация "Christy Girl" был издана в ноябре 1895 в журнале "The Century». Как и его современники, Бенда, Франклин Бут, Фрэнк Крейг, Харрисон Фишер, он был молодым художником в Нью-Йорке в то время, когда журналы требовали подобные изображения.

Кристи приехал в город из Огайо в 1890, когда ему было 16 лет, чтобы поступить в Национальную Академию дизайна и Лигу студентов отделения гуманитарных наук, где он учился у Уильяма Меррит Чейза. Но быстро закончились деньги, ему нечем было платить за учебу и квартиру, и Кристи был вынужден был возвратиться в Огайо. Два года спустя, он возвратился к учебе и продолжил учиться у Чейза, который продвигал, как главный способ рисования – творчество на "plein air", т.е. на плэнере. Чейз не открывал свою собственную школу до 1896, таким образом, это были частные уроки.
При этом работы Кристи скоро стали пользоваться спросом. Будучи студентом, Кристи и получил в 1895 заказ от журнала «The Century». Редакторы всегда были в поисках молодых художников, а Кристи был всегда в отличниках.
Известность к Кристи пришла после издания его картины «Мечта солдата», изображающей солдата, курящего трубку и женщину, появляющуюся в дыме, которая была издана в Scribners. Девушка, которую он изобразил в этой и последующих картинах, стала потом известна, как «Christy Girl».