Большое внимание в связи с его важным стратегич. положением. В 1510 на терр. монастыря строится Успенский собор (сохранился), строители - "московский гость" Дмитрий Сырков и Фрязин (видимо, итальянец). Расписан собор был в 1661. В 1526 в У. Т. М. приезжал Василий III, а в 1547 (перед венчанием на царство) - Иван IV.

В У. Т. м. сохранились трапезная, звонница (1600) и 42 кельи. С 1560 У. Т. м. безраздельно владеет Тихвинским посадом (в 1583 - 145 дворов) и землями в Тихвинской и Пашской волостях и Шунгском погосте. Население Тихвинского посада вело торговлю и занималось кузнечным, серебряным, свечным, красильным, кожевенным и др. промыслами.

В кон. 16 в. У. Т. м. получает полные иммунитарные права на всех принадлежащих ему землях. В 1611 У. Т. м. был занят швед. отрядом. 25 мая 1613 тихвинцы подняли против него восстание и получили поддержку войск из Москвы.

Попытки шведов путем осады вернуть монастырь были отбиты.