Волоколамск упоминается впервые в Лаврентьевской летописи в 1135 году как Волок на Ламе. Таким образом, Волоколамск является старейшим городом Московской области: его возраст превышает возраст Москвы на 12 лет. До XVIII века назывался также Волоком Ламским, иногда просто Волоком. Название происходит от волока, которым шли новгородцы, переправлявшие («волочившие») суда из реки Ламы в Волошню.
С конца XIII века Волок Ламский находился в «сместном» управлении Новгородской республикой и Москвой; однако в начале XIV века назначенный в него Иваном Калитой московский наместник Родион Несторович изгнал новгородского, полностью овладев городом. С 1345 года в Волоколамске стал княжить Фёдор Дорогобужский, тесть московского князя Симеона Гордого. В 1371 году Волок, в котором тогда начальствовал смоленский князь Василий Иванович Березуйский, выдержал трёхдневную осаду литовского князя Ольгерда, а в 1382 году отбил нападение войск Тохтамыша. В 1393 году по повелению Василия I был захвачен серпуховским князем Владимиром Андреевичем. В 1398 году Волок Ламский был отдан литовскому князю Свидригайло и находился под его началом до 1410. в 1513 году, Волоколамск вошёл в состав Московского княжества.
С 27 октября по 20 декабря 1941 года город Волоколамск был оккупирован германскими войсками. От немецко-фашистской оккупации город освобождён войсками 20-й армии под командованием генерал-майора Андрея Андреевича Власова (того самого, который впоследствии стал символом предательства). Город награждён орденом Отечественной войны I степени (1985). 25 марта 2010 года Волоколамску присвоено почётное звание Российской Федерации «Город воинской славы».
Волоколамск примечателен Воскресенским собором (вторая половина XV века), церквями Рождества Богородицы на Возмище (1535) и Покровской (1695), Никольским собором (воздвигнут в 1856—1864 как памятник погибшим в Крымской войне).
В 20 км к северо-востоку от Волоколамска — Иосифо-Волоцкий Успенский монастырь, один из крупнейших в допетровской Руси. Неподалёку от города находится и Ярополец, бывшее имение Н. И. Гончаровой, тёщи Александра Пушкина, которое поэт посещал дважды — в 1833 и 1834 годах.
В 7 км к востоку от города, на поле между деревнями Нелидово и Дубосеково, расположен мемориал 28 Героям Панфиловцам. Там же (в Нелидово) расположен музей Героев.

Серия сообщений "Города и объекты России и СССР-4":
Часть 1 - Всемирное культурное наследие России. Исторический центр Санкт-Петербурга. 2013
Часть 2 - 150 лет Коломенскому заводу. 2013
...
Часть 15 - Санкт-Петербургский государственный электротехнический университет
Часть 16 - Царскосельский лицей
Часть 17 - Волоколамск
Часть 18 - Башня Согласия в Магасе
Часть 19 - 300 лет Санкт-Петербургскому почтамту. 2014
...
Часть 42 - Академия народного хозяйства. 2016
Часть 43 - 100 лет заводу имени В. А. Дегтярёва. 2016
Часть 44 - Маяки Крыма. 2016