Когда Татьяна Ивановна из-за болезни почек вынуждена была переехать из Ленинграда на родину в Пятигорск, Олег Петрович, не раздумывая, переехал вслед за ней. Но при этом со своими родными детьми, дочерью Галиной и сыном Олегом, Жаков продолжал поддерживать отношения, и помогал в течение всей жизни, отправлял в Ленинград посылки и деньги. Соседка семьи, Лидия Марцен, рассказывала о Жакове: «Он до старости был статный, высокий. А вот материально жил скромно. Все время ходил в сереньком клетчатом пальтишке. Помню, как он сидел на трамвайной остановке, пересчитывал в руках мелочь, а потом шел в магазин. Детишки вечно его одолевали, караулили возле дома, чтобы взять автограф, часто просили расписаться прямо на дневниках. Он охотно отвечал на вопросы, любил рассказывать о своих путешествиях. Но наш город быстро забыл своего артиста».