Художники не могли обойти вниманием колоритную фигуру Гиляровского. Его писали С.В. Малютин, Н.И. Струнников, И.Д. Шадр. Репин написал с него образ смеющегося запорожца для картины «Запорожские казаки пишут письмо турецкому султану», а скульптор Н.А. Андреев – образ Тараса Бульбы для барельефа на памятник Н.В. Гоголю. Художник А.М. Герасимов, у которого Гиляровский часто гостил на даче, написал и портрет Владимира Алексеевича, и портреты членов его семьи.

Гиляровский был живой легендой. С его именем связывались самые невероятные истории и происшествия. Ходили легенды и о физической силе «дяди Гиляя»: он мог пальцами согнуть медный пятак, завязать узлом кочергу. Современники, отмечая разносторонние дарования Гиляровского, одним из самых заметных его талантов считали талант общения. Его друзьями были многие знаменитые современники: Чехов, Бунин, Куприн, Шаляпин и многие др. литераторы, художники, актеры.

Гиляровский стал одним из лучших репортеров столичной прессы, его «коньком» были уголовная хроника и репортажи, он писал о самых заметных и нашумевших событиях, его называли «королем репортеров». Вершиной его репортерской деятельности стал очерк о Ходынской катастрофе 1896. Гиляровский был самым известным и признанным знатоком Москвы. Это проявлялась на всех уровнях: писатель блестяще знал историю города и его современность, архитектуру и географию, высший свет и московское «дно» – Хитровку, приют нищих, босяков и отщепенцев. Воображение современников поразило описание Гиляровским хитрованских притонов.