К революции Волошин отнёсся с лукавой двойственностью - прятал на своей коктебельской даче то красных, то белых! Вот его слова - “Я имею претензию быть создателем собственной классовой системы, утверждаю право быть Человеком, а не гражданином”. А на вопрос: “К какому крылу вы примыкаете – к красному или к белому?” Волошин отвечал: “Я летаю на двух крыльях”.
Универсальная одаренность, доброта, остроумие и колоритная внешность: "львиная грива – греческая голова... босиком... и... не хитон, а балахон" (Марина Цветаева), сделали Волошина особенно популярной личностью среди интеллектуалов "серебряного века". В "Коктебель к Волошину" съезжались многие поэты, философы, художники. Там бывали Максим Горький, Михаил Булгаков, Марина Цветаева, Андрей Белый, Александр Грин, Альберт Бенуа, Кузьма Петров-Водкин и многие другие. В 1931 году, за год до смерти, Волошин завещает дом Союзу писателей.