Сложно найти стороны жизни, которые бы он не затронул в своём творчестве. Это и «блатные» песни, и баллады, и любовная лирика, а также песни на политические темы: часто сатирические или даже содержащие резкую критику (прямую или, чаще, написанную эзоповым языком) общественного строя, песни об отношении к жизни простых людей, юмористические песни и песни-сказки. Многие песни написаны от первого лица и впоследствии получили название «песни-монологи». В других песнях могло быть по нескольку героев, «роли» которых Высоцкий исполнял, меняя голос (например, «Диалог перед телевизором»). Это своеобразные «песни-спектакли», написанные для исполнения одним «актёром».