Перед самой смертью Булат Шалвович высказал жене во многом неожиданное желание креститься. Окуджава был настолько плох, что звать священника было уже поздно. ... В ответ на вопрос жены, какое имя он выбирает при крещении, Булат Шалвович сам назвал его: «Иван!».
Булат Шалвович был женат дважды. Первая жена — Галина Васильевна Смольянинова (1926—1965), с ней он развёлся в 1964 году. Сын от первого брака Игорь Окуджава (1954—1997), отсидел в тюрьме, принимал наркотики. Дочь от первого брака умерла в раннем младенчестве.
Вторая жена — Ольга Владимировна Окуджава (д. Арцимович), по образованию физик, племянница Льва Арцимовича. Сын — Булат (Антон) Булатович Окуджава (р. 1965), музыкант, композитор.
В 1981 году познакомился с певицей Натальей Горленко (1955), с которой имел продолжительный роман, что отразилось на его творчестве.
В круг личных друзей Окуджавы входили Белла Ахмадулина, Юрий Левитанский, Фазиль Искандер.
К Сталину Окуджава относился определённо отрицательно. Вот фрагмент его стихотворения, написанного в 1981 году:
Ну что, генералиссимус прекрасный?
Твои клешни сегодня безопасны —
опасен силуэт твой с низким лбом.
Я счета не веду былым потерям,
но, пусть в своем возмездьи и умерен,
я не прощаю, помня о былом.
В своём интервью «Новой Газете» высказывал идею о сходстве фашистского и сталинского режимов:
Мало кто думает о том, что немцы сами помогли Советскому Союзу себя победить: представьте себе, они бы не расстреливали, а собирали колхозников и говорили им — мы пришли, чтобы освободить вас от ига. Выбирайте себе форму правления. Хотите колхоз — пожалуйста, колхоз. Хотите единоличное хозяйство — пожалуйста. На заводах то же самое — делайте свою жизнь. Если бы они превратили наши лозунги в дело, они могли бы выиграть войну. У них была, конечно, жуткая ошибка с пропагандой. Своей исключительной жестокостью они спровоцировали народный гнев.
Но системы у нас похожи. Абсолютно две одинаковые системы схлестнулись. Они поступали точно так же, как поступали бы и мы. И в этом их ошибка. Просто наша страна оказалась мощнее, темнее и терпеливее.