В ранней юности писатель влюбился в еврейскую девушку, даже звал её замуж, но обязательным условием для замужества выставил требование, чтобы невеста перешла в православную веру. После разрыва с Реве-Хавой Эфрос, так звали возлюбленную, в январе 1886 года влюблённый молодой человек писал В. Билибину, секретарю редакции журнала "Осколки": "Хватит мужества у богатой жидовочки принять православие с его последствиями - ладно, не хватит - и не нужно". Однако у "жидовочки", так называл как бы влюблённый, но весьма расчётливый и циничный православный автор свою избранницу, "мужества" не хватило, креститься она не захотела и от замужества отказалась.
Первая неудача в любви наложила незабываемый отпечаток на сознание и творчество молодого Чехова. Уже через восемь месяцев, очевидно в порядке мести, он написал анекдотичную повесть "Тина", в которой постарался излить своё раздражение за непокладистость еврейской девушки, а заодно, и ненависть ко всему еврейскому роду.
Идея приобщения евреев к православию преследовала семью Чехова, и именно эта навязчивая страсть помешала его сестре Марии связать свою судьбу с известным художником Исааком Левитаном. Он также отказался принять условия брачного союза, выдвинутые её братом и связанные с переходом в православную веру.
Исаак Левитан остался Исааком Левитаном, честь и хвала художнику за мужество и принципиальность. Очередная месть писателя последовала в рассказе "Попрыгунья". В этом произведении в образе безвольного, ничтожного и жалкого доктора Дымова, мужа неверной жены, читающая российская публика сразу увидела карикатуру на художника Левитана. Мария навсегда осталась незамужней женщиной, а Левитан увидел в рассказе пасквиль на свой роман с художницей С. Кувшинниковой и перестал общаться с семьёй Чеховых.
Идея Чехова о крещении евреев достигла кульминационного воплощения в пьесе "Иванов", в которой автору, наконец-то, удалось согласно своей прихоти заставить героиню Анну Петровну, урождённую Сарру Абрамсон, принять православие и уйти из отчего дома. Еврейские родители от неё отказались, а муж Иванов, образованный дворянин, напившись в очередной раз, в порыве гнева кричал своей жене: "Жидовка!"